С Тарханиотом, товарищем по детским и юношеским годам учебы в родной Фессалонике, Димитрий Кидонис поддерживал переписку в течение долгих лет (17, 218—221). Вероятнее всего, Тарханиот был склонен к занятиям риторикой. Об этом свидетельствуют многие письма Кидониса, но более выразительным в этом отношении является послание в Фессалонику в конце 40-х годов. В нем автор отражает отношение к риторическому таланту в тех литературных салонах («театрах»), которые собирались при дворе императора и в домах интеллектуально настроенной знати (91). Восторги Кидониса также выражены в соответствующей манере: «...Ты получил венок победителя прежде всего за свой риторический дар, не меньший, чем победители на Панафинеях. Прелесть твоих выражений, волнующая завершенность фигур и сила твоего слова, побеждающая всякого Одиссея, твой сжатый стиль... все пронизывающая гармония, напоминающая произведения античных писателей, позволили всем воскликнуть: «Протагор у нас в гостях!», «Он говорит, как Демосфен!» и «Нельзя перед ним устоять — как красиво он написал!» Так ты потряс наш круг, начиная с самого благородного императора» (16, № 40.6—14). Кидонис пишет Тарханиоту, что он воспринимает красивую речь, «как если бы встретил красивую возлюбленную». Описывая эффект от прочтения письма, Кидонис сообщает другу; что он даже устал по просьбе императора перечитывать вновь и вновь понравившиеся ему обороты. Письма Кидониса к Тарханиоту нс столь насыщены информацией, как многие его послания к другим адресатам. Некое соревнование в литературной изысканности стиля присуще их переписке, которая с годами стала еще более активной.
Болью в сердце Кидониса отозвалась смерть его друга, архитектора, а затем губернатора острова 'Лемнос Георгия Синадина Астры. Он написал энкомий в честь Астры и направил его в адрес их общего друга Тарханиота (Там же, №98). Печаль по поводу смерти Георгия Синадина Астры сквозит и. в другом письме, написанном другу — врачу (Там же, № 100).
Письма Димитрия Кидониса свидетельствуют, что дружба для их автора не столько культ и соблюдение античной традиции «ученой дружбы», сколько потребность души. С друзьями он не только обсуждает литературные и философские вопросы, нс только соревнуется в стилистическом изяществе, но делится своими бедами и сочувствует им в их болезнях и несчастьях. В письме к Мануилу Раулю Метохиту Кидонис написал, что для него не характерно пренебрежительное отношение к друзьям: за них он готов броситься в огонь (16, № 37.5).
Заметный след в жизни Димитрия Кидониса оставила «ученая дружба» с его учениками. Одной из первых его учениц была Елена Кантакузина, супруга Иоанна V Палеолога и будущая мать Мануила II Палеолога. В письме 26-летнего учителя шестнадцатилетней ученице дается восторженная оценка ее опуса по поводу деяний ее отца Иоанна Кантакузина. Кидонис пишет, что «нельзя больше доверять Софоклу, который велел женщинам нести молчание как единственное украшение» (Там же, №389.11 —12). Напротив, пишет Кидонис, «мы должны оказывать им должный почет за их красноречие, если они упражняются не в болтовне, а в Музе поэтов и искусстве слова... Мы желаем тебе вот этой красоты больше, чем красота Елены. Тем более, что красота, которой обладала Елена, однажды уже ей навредила, и к тому же принесла гибель героям, которые вели ради нее долгую войну. Красота же слова бессмертна, и каждый, кто ее заслужил, получил от нее нечто хорошее и ушел, став еще лучше. Император дал повод для твоей речи и, слушая победную песню, получил от любимого голоса двойную радость, ибо он и дел совершил много, и его прекрасная дочь сплела ему из слов венок» (Там же, 14—25).
Отношения с Еленой Кантакузиной были для Кидониса, вероятно, чем-то большим, нежели отношения учителя и ученика, что, возможно, было дополнительным поводом для разногласий императора Иоанна V Палеолога и его месадзона[7]
. Отказавшись от уз брака, могущего отвлечь его от выполнения гражданского и научного долга, Кидонис, возможно, согрелся душой около ученицы, ценившей ум, образованность и склонной к наукам. Во всяком случае, это единственный пример в жизни Димитрия Кидониса, когда узы «ученой дружбы» связали его с женщиной. Что касается Елены, она хранила в течение всей жизни благодарность к своему учителю и, уйдя в 1392 г. в монастырь, завещала часть своего имущества Кидонису (356, 46, прим. 261).Думается, нс без влияния Елены Кантакузины ее сын Мануил с ранних лет постигал азы наук под присмотрем Димитрия Кидониса. Постепенно из мальчика он стал ученым мужем и самым образованным из императоров Палеологов. Он вел со своим учителем переписку, хотя не во всем разделял его взгляды. Мануил получил по завещанию Димитрия Кидониса часть его рукописей (Там же, 51).