Одним из наиболее близких людей из круга сверстников Кидониса был Николай Кавасила. Их дружба, родившаяся в юные годы, была овеяна дымкой романтизма. Книги, вместе прочитанные в родной Фессалонике, сделали их больше чем друзьями. Воспоминания об alma mater придали этой дружбе оттенок родственности. В письме к неизвестному другу, в котором угадывается Николай Кавасила (16, № 101), Димитрий Кидонис пишет, что их близость определяют «общность родины, воспитания и годы учебы» (Там же, 1—3).
Став месадзоном, Димитрий Кидонис приложил много усилий, чтобы помочь Николаю перебраться в столицу и найти признание при дворе императора. Видимо, водоворот государственных дел еще не поглотил Кидониса полностью. В феврале 1347 г. он с молодой пылкостью, в которой ощущается еще не остывшая привязанность к родной Фессалонике и друзьям детства, написал Николаю Кавасиле: «Я живу, считая дни, интересуясь направлением ветра, моля море о днях альционы[6]
. И когда приходила какая-нибудь галера, с какой скоростью я мчался в порт Большого города: я летел, как птица, надеясь увидеть тебя, прибывшего облегчить мое несчастье. Самым большим моим горем было то, что я не видел тебя здесь» (Там же, № 87. 16—22).В дальнейшем пути Димитрия Кидониса и Николая Кавасилы разойдутся. Первый станет латинофилом, второй — преемником противостоящего латинофильству учения Паламы. Но хотя в отношении многих других людей для Кидониса истина дороже дружбы, Николай Кавасила в этом смысле является исключением. Об этом свидетельствуют хотя бы письма Димитрия лета — осени 1363 г. Они полны искреннего сострадания другу в связи со смертью его отца. Необходимость защищать наследство напомнила Кидонису бедственное положение его семьи в сходной ситуации. Кидонис сочувствует давнему другу, зная истинную цену служителям правосудия, готовым поживиться на чужом горе. Глубоким сопереживанием отмечены строки его писем к Кавасиле: «...Еще не высохли твои слезы, а ты вынужден драться с этими извергами, которые живут за счет того, что умер один из родных и семья нуждается в утешении. Тогда они бросаются хуже, чем ливень, на остатки домов, если никто им не препятствует; поэтому дети умерших в конце концов остаются совершенно без средств, как потерпевшие кораблекрушение» (16, № 124. 6—10). Кидонис призывает друга защититься «оружием философии» и противостоять тем, кто жаждет сорвать куш на чужом горе: «Они станут, конечно, визжать, как стаи птиц, так как они не выносят открыто произнесенной правды» (Там же, 22—24). В письме, написанном несколько месяцев спустя, Кидонис советует Кавасиле приехать в Константинополь: «...Пребывание при императорском дворе усилит твой союз с законами» (Там же, № 125. 20—21). Кидонис убеждает друга в необходимости борьбы до победного конца не только ради сохранения имущества и утверждения справедливости. «Наградой за твою борьбу должно быть то, что ты, после этого обретя досуг, сможешь заниматься философией и литературными штудиями— а это для тебя и твоих друзей самое приятное» (Там же, № 124. 27—28). В основе его дружбы с Николаем Кавасилой лежат воспоминания о сблизившем их молодом энтузиазме в познании наук.
Дружеские отношения Димитрия Кидониса с ученым Георгием Философом покоились на основе увлекавшей их научной дискуссии. Один был поклонником философии Фомы Аквинского, другой же слышать не хотел ни о ком, кроме Платона. Однако и тот, и другой заинтересованно принимали аргументы друг друга и пытались убедить в своей правоте (353).
С братьями Калоферами — Максимом и Иоанном — Кидонис был в одном лагере: они тоже были противниками паламизма и с симпатией относились к идее унии с западной церковью. В письме к Максиму от осени 1347 г. Кидонис, удивленный неожиданным удалением адресата в Афонский монастырь, определил основой дружбы сходство характеров и общность интересов. Античный принцип alter ego, по Кидонису, является для дружбы непременным условием. В письме Максиму Ласкарису Калоферу мы читаем: «Если философы едины в том, что сходство является причиной дружбы, то нужно было бы прекратить называть нас друзьями, или же мне следовало бы ныне вместе с тобой наслаждаться хорошими вещами, или же, как третья возможность, ты должен был бы сейчас со мной жаловаться и переживать то, о чем нельзя слушать без содрогания...» (16, № 72.4—7; 11 —14). Димитрий завидует другу, предпочтившему «Афон столице, одиночество императорскому дворцу, здешней изысканности тамошнюю родниковую воду и бобы» (Там же, 14—15). Как ученый Кидонис мечтал об уединении.
Иоанн Ласкарис Калофер после женитьбы на Марии из семьи Кантакузинов вынужден был покинуть пределы Византии вследствие неприязни двора, усмотревшего в этом соединении двух родовитых фамилий — Ласкаридов и Кантакузинов (356, 17)—возможность политического взлета Иоанна Калофера. После отъезда друга Димитрий Кидонис продолжал поддерживать с ним отношения. Их по-прежнему объединяла идея сближения с Западом.