Димитрий Кидонис, как свидетельствуют его письма, был человеком впечатлительным и отзывчивым. На него могла оказать тягостное впечатление встреча с нищим, одетым в лохмотья и передвигавшимся с помощью двух деревяшек. Он даже мог обратиться к нему с сострадательным вопросом — откуда и куда он идет, что было причиной его несчастья (Там же, № 5. 105—115 и сл.). У него могла вызвать сочувствие рыдающая на рынке несчастная простолюдинка (Там же, 151 —154). Письмо № 5, содержащее описание печальных уличных сцен, было написано Кидонисом в возрасте двадцати двух лет. Обретя опыт государственной службы, Кидонис стал более аналитически относиться к проблеме бедности. Он усматривал причины социальной нищеты в злоупотреблениях чиновников, прежде всего,— высшего аппарата управления. В письме (1372—1373 гг.), адресованном влиятельному при дворе человеку, Кидонис пишет о «несчастных крестьянах и других бедняках, тяжелую судьбу которых следовало бы облегчить...» (16, № 114.15— 16). Автор связывает тяжелую жизнь низов народа с разорительными налогами (Там же). Димитрий Кидонис, сообщая о безмерности требований налоговых чиновников, саркастически замечает своему корреспонденту, что они «хотели бы сверх того и употребить их (бедняков.—
Димитрий Кидонис осознает, что нищета народа ведет к нищете государства, особенно в той сложной внешнеполитической ситуации, в которой находилась империя. Его наблюдения очень мудры: «...Родина и общее существование в опасности, поскольку бедняки составляют значительную часть населения народа» (Там же, 20—21). Кидонис призывает своего адресата выступить с речью против непонимания этого двором и обещает, что он сам, в случае своего возвращения в сенат (sunedrion), будет выступать против чиновников (он называет их «наймитами»), готовых довести народ и страну до полного разорения (Там же, 32—36).
Однако надо полагать, что Димитрий Кидонис выступает здесь не столько в защиту народа, сколько против чиновников финансового ведомства, разоряющих страну в условиях крайне неблагоприятной для нее внешнеполитической ситуации. То отношение к народу, которое отражено в этом письме, для эпистолярного наследия Кидониса скорее исключение, чем правило. Довольно часто можно уловить в письмах Кидониса его презрение к рабам и невежественному народу.
Подобное отношение нашло отражение, например, в письме к Асаню Константину, который, по всей вероятности, описал свое путешествие на корабле. Димитрий упрекает своего корреспондента: «...Bce-таки ты не хочешь вести речь ни о чем другом, как только об ежедневных встречах с людьми, если вообще можно назвать таковыми тех, кто так много болтает, так много пьет, так распущенно живет...» (16, № 109.9—10).
Однако презрение к народу сочетается у Кидониса со страхом перед теми, кто составляет, по его словам, отнюдь не меньшую часть населения империи. Он пишет о том, что следует бояться, как бы бедняки не предпочли правителям страны врагов и вместе с ними не сбросили бы власть, «точно лошадь, погоняемая шпорами» (Там же, № 114.24—25). В письмах и речах Димитрий Кидонис неоднократно обращался к теме народных восстаний, наиболее ярко воплотив ее в «Монодии на павших в Фессалонике», написанной непосредственно под впечатлением зилотского восстания.
События в Фессалонике 1342—1349 гг. являются самым крупным в стране городским восстанием. Оно возникло на фоне междоусобной борьбы между Иоанном Кантакузином и группировкой Анны Савойской — Алексея Апокавка. Город был на стороне матери юного императора Анны Савойской, т. е. придерживался проправительственной ориентации. Основной движущей силой восстания зилотов были народные низы Фессалоники. Возглавляли восстание представители побочных ветвей правящей династии — Михаил и Андрей Палеологи. К аристократической среде принадлежал и вождь зилотов Георгий Коккала. На выступление народных масс опиралась часть столичной знати, возглавляемая Алексеем Апокавком. После его убийства в июне 1345 г. фессалоникийская знать попыталась сменить легитимистскую ориентацию восстания. Была послана делегация к сыну Иоанна Кантакузина Маиуилу. Это являлось предательством настроений народа, стремлением пойти на соглашение с Иоанном Кантакузином, противником правящей группировки. Народ ответил на это расправами над представителями аристократических семей Фессалоники.