Иоанн V Палеолог покинул Буду, не добившись каких-либо реальных результатовв. На обратом пути из Венгрии он был захвачен в плен болгарами. Видимо, здесь не обошлось без участия сына императора Андроника, втайне мечтавшего о захвате византийского престола. Помощь пленному императору оказал его кузен граф Амедей Савойский. Освободив Иоанна, он напал на турок и освободил Галлиполи, более десяти лет находившегося в руках врага. При приближении Амедея к столице Андроник и ряд влиятельных лиц воспротивились тому, чтобы впустить графа в город. Месадзон написал в связи с этим свою речь «О необходимости помощи латинян» (De admittendo latinorum subsidio), стремясь расположить жителей Константинополя к войскам Амедея. Императрица Елена поддержала последнего передачей ему 12 тысяч иперпиров (356, 19, прим. 100). Мнение, высказанное в речи, восторжествовало. Граф Амедей Савойский беспрепятственно вошел в Костантинополь. Его сопровождал папский легат, патриарх Павел, начавший переговоры с эксимператором Иоанном Кантакузином о возможности заключения унии. В ходе переговоров, как известно, верх одержала православная партия (9, 328—334).
Отношения Византии с римским папой оставались в центре политической жизни страны. В июне 1367 г. Амедей Савойский вместе с патриархом Павлом и греческим посольством направился к папе. Эта встреча состоялась в Витербо (октябрь 1367 г.), на пути Урбана V из Авиньона в Рим (292, 64). Папа был извещен, что византийский император вскоре сам прибудет к нему. Тремя неделями позднее папская канцелярия отправила письмо к греческому народу и к отдельным лицам (к сыновьям императора, к императрице Елене, ее отцу Иоанну Кантакузину, к патриархам, константинопольскому, александрийскому и иерусалимскому), склоняя их к союзу с римской церковью. Одно из писем, датированное 6 ноября 1367 г., было адресовано Димитрию Кидонису, а также Михаилу Стронгилу и претору Константинополя Иоанну. Папа благодарил адресатов за содействие в переговорах, называл их «заботящимися верно о союзе самих греков со святой римской церковью, матерью и наставницей всех верующих во Христе (245, 368, № 9).
В Константинополе же между тем верх окончательно одержала православная группировка, возглавляемая Иоанном Кантакузином и патриархом Филофеем Коккином. Весной 1368 г. на церковном соборе был осужден и предан анафеме видный латинофил, брат Димитрия Кидониса Прохор. Димитрий ответил на это гневными письмами в адрес патриарха и эксимператора Иоанна Кантакузина (16, № 129, № 400).
В столь осложнившейся обстановке император Иоанн V Палеолог стал спешить заручиться поддержкой папы. В августе 1369 г. он отправился в Рим в сопровождении свиты, в составе которой был и Димитрий Кидонис. Из Рима император послал месадзона в Витербо с тем, чтобы оповестить Урбана V о прибытии. В скором времени была проведена процедура принятия византийским императором римского символа веры. Иоанн V публично признал filioque: «Credo etiam Spiritum sanctum, plenum et perfectum verumque Deum, ex Patre et Filio procedentem» (30, T. 154, 1302 Д).
Димитрий Кидонис принимал деятельное участие в делах императора во время этой поездки. Он писал из Рима брату Прохору: «Я не прекращаю заниматься делами императора, стучать каждый день в дверь всех тех, кто нам будет полезен для этого, и искать, каким образом они приведут к счастливому исходу» (16, №39.7—9).
Обращение Иоанна V Палеолога и его приближенных в католичество не приблизило желанной помощи Запада. Византийцы слышали все новые и новые обещания предоставления военной помощи. Димитрий Кидонис писал брату: «Мне тягостно думать о судьбе отчизны, о врагах, которые смеются над нами, о том, что в будущем их стены будут для нас тюрьмой и с высоты их мы увидим, как враги увозят свою добычу, так как здесь никто не заступился за нас» (16, №39.32— 36).
Несмотря на неудачи, постигшие Византию на путях поисков союзников, Димитрий Кидонис сохранит прозападную ориентацию. Несомненно, что его политическая позиция во многом определялась увлечением западной культурой. Многие письма и речи Кидониса отразили его восторженное отношение к культуре латинян. В упомянутом выше письме Прохору, написанному во время итальянской поездки 1369—1371 гг., Димитрий писал о Риме: «Великий город предоставлял тем, кто хотел бы этим воспользоваться: богатство мудрости, добродетель и все великолепие» (Там же, 13—14). Димитрия Кидониса как ученого и политического деятеля к моменту поездки в Италию уже знали здесь: «Все радуются при встрече с нами и считают полезным слушать нас» (Там же, 26—27). Однако государственные дела не позволили Кидонису во время поездки 1369 г. в полной мере вкусить плоды латинской культуры.