Испанцы первым делом обосновались на Больших Антильских островах — Эспаньоле, Кубе, Ямайке и Пуэрто-Рико; местное население было обращено в рабство или истреблено, его заменили черные рабы и мулаты, повиновавшиеся хозяевам-европейцам или креолам. На островах выращивали табак, индиго и сахарный тростник: при минимальных затратах на производство этого товара его реализация в Европе приносила баснословные барыши. Столицей Эспаньолы был город Санто-Доминго, расположенный на ее южном побережье и обеспечивавший связь между ней, близлежащими островами и берегом Венесуэлы. На обеих оконечностях Кубы выросли два города: Гавана на северо-западе — перевалочный пункт нагруженных сокровищами караванов, и Сантьяго на юго-востоке — крупная база испанских корсаров в конце XVII века. Цэинидад, основанный в начале XVI века Диего Веласкесом, уступил столичный статус Гаване, но на многие десятилетия остался самым южным сторожевым постом и притоном контрабандистов, пиратов, работорговцев. На Пуэрто-Рико был основан порт Сан-Хуан, на Ямайке — порт Пунта Кагуайя и городок Сантьяго де ла Вега.
Большие Антильские острова, хотя земли там были плодородными, не могли обеспечить себя даже продовольствием: мука и маис поступали из Каракаса, сердца Венесуэлы. Испанцы не стали колонизировать Малые Антильские острова — пустынные, бесплодные и населенные враждебно настроенными индейцами, а также россыпь островков вблизи материка, за исключением Кюрасао. Но и этот остров они потеряли в 1б34 году — он перешел к их врагам-голландцам, сделавшим его базой для охотников за сокровищами испанской короны. Кюрасао лежал на перекрестье морских путей между Большими и Малыми Антильскими островами, Каракасом и Куманой, где добывали жемчуг, старыми поселениями в Венесуэле и лагуной Маракайбо. Каперы свозили туда добычу, и представитель нидерландской Вест-Индской компании составлял о ней отчеты для своего начальства. Впрочем, и голландцы, которых гораздо больше привлекали пряности и богатства восточных земель, не смогли удержать своих колоний на Западе: в последней четверти XVII столетия Нидерландам в Америке принадлежали только Суринам, Кюрасао и несколько островков Малого Антильского архипелага — Саба, Сент-Эстатиус, Тобаго. Оставшиеся «без присмотра» острова, обладавшие стратегическим значением, быстро прибрали к рукам враги испанцев и голландцев — англичане и французы, избравшие своим занятием доходное дело — морской разбой.
В 1620 году капитан Шарль Флери, объединившись с пиратом Жаком Барком, капитаном Люцифером, англичанином Артуром Гаем и еще двумя корсарами — Де Монтреем и Де Сен-Жоржем — пристал к северо-западному побережью Эспаньолы. Французский флибустьер Пьер Белен дЭснамбюк захватил в 1625 году остров Сент-Кристофер и получил от кардинала Ришелье привилегию на колонизацию островов, «не занятых христианами», с помощью Американской островной компании. За десять лет он пополнил владения Людовика XIII Мартиникой, Гваделупой и островом Мари-Галант, жителями которых стали в основном французские и голландские пираты. В 1629 году д'Эснамбюк отрядил экспедицию для захвата острова Тортуга,[70]
лежащего между Эспаньолой и Кубой. Позже туда прибыли с Барбадоса английские поселенцы под началом Роберта Флуда и насадили там табачные плантации. Именно на Тортуге зародилось «Береговое братство» флибустьеров, букань-еров и торговцев всех национальностей.Французская колония на Тортуге, ставшая пиратской базой, была у испанцев как бельмо на глазу В 1638 году на остров напала большая испанская флотилия и почти все поселенцы были перебиты. Оставшиеся запросили помощи у французских властей, и губернатор Сент-Кристофера отрядил на Тортугу бывшего капера Франсуа Левассера с большим отрядом.
Передадим слово Эксквемелину:
«Как только новый губернатор прибыл на остров, он приказал на одной из скал построить форт, который защитил бы гавань от вражеских кораблей. Этот форт был неприступен, потому что на тропе, ведущей к нему, едва могли разойтись два человека. На склоне горы была пещера, которую приспособили под склад оружия, а на вершине имелась удобная площадка для батареи. Губернатор приказал построить рядом с ней дом и установить там две пушки, соорудив для подъема в форт переносную лестницу, которую в случае нужды можно было убрать. На территории форта был вырыт колодец, и воды в нем хватило бы на тысячу человек Вода поступала из родника, и, таким образом, извне колодец был совершенно недоступен. Вокруг форта разбили плантации, где стали выращивать табак и фрукты». В форте были также устроены казармы на 300 человек и пороховые склады. Левассер, назначенный губернатором острова, выжил с Тортуги английских поселенцев, зато английским и голландским пиратам милостиво разрешил остаться.