Пираты выбирали себе базу, руководствуясь несколькими соображениями. Во-первых, на острове должны быть не только удобная гавань для малотоннажных, легких судов, но и природные препятствия для обороны от нежеланных гостей. Например, северный берег Тортуги получил прозвание «железного», потому что к нему было невозможно подойти, а о его скалы день и ночь разбивались яростные волны. Зато на юго-востоке имелась природная гавань размерами примерно 700 на 400 метров, очерченная коралловыми рифами и береговой линией, с двумя неширокими проходами; глубина ее составляла около 11 метров, то есть в нее могли зайти лишь корабли водоизмещением менее 100 тонн. Именно там возник первый поселок — Бас-Тер. Вторая гавань, поменьше, лежала в двух километрах к западу; там вырос поселок Кайонна (порт Сен-Венсан). Эта естественная бухта была защищена от разрушительных ураганов, проносившихся над Антильскими островами с востока на запад в период с июля по октябрь. Между Бас-Тер и Кайонной и возникло царство «Береговых братьев».
Вот как описывает Тортугу Эксквемелин в книге «Пираты Америки»: «Весь остров в скалах. На нем везде большие деревья, которые растут прямо среди камней; земли там почти нет, и их корням деваться некуда. Северная часть острова необитаема и очень неприветлива, там нет ни гавани, ни отмелей, разве что небольшие площадки между утесами. Поэтому заселена лишь южная часть острова, где есть гавань и куда могут приставать корабли. Обитаемая сторона делится на четыре части: самая лучшая из них — Бас-Тер (Низменная земля), именно туда пристают корабли. Там есть селение Кайонна, в котором живут богатые плантаторы. Другая, Ле миль плантаж (Тысяча плантаций), обжита совсем недавно и славится табаком. Самая западная часть острова называется Ла Ринго. В четвертой части, а называется она Монтань (Гора), находятся самые древние плантации этого острова. Гавань хорошая, она защищена от рифов, и к ней ведут два прохода. На дне тонкий песок. В нее могут заходить и семидесятипушечные корабли».
Порт-Ройал на Ямайке, перебивший у Тортуги славу пиратской столицы, был удобно расположен на длинном перешейке у входа в естественную бухту. Багамский архипелаг, где вольготно чувствовали себя английские «джентльмены удачи», отделяли от Флориды и Кубы мелководные проливы; в местные гавани тоже могли зайти только небольшие суда, а фарватеры проходили по глубоким трещинам в подводном плато — их знали только опытные лоцманы. Сент-Томас, напротив, обладает одной из лучших глубоководных гаваней в Карибском море. Трудно поверить, но вулканический остров Сент-Эстатиус, имеющий всего около пяти миль в длину и менее двух миль в ширину и вырастающий прямо из воды, в XVII–XVIII веках был процветающим портом, известным как Золотая скала.
Во-вторых, острова должны были быть пригодны для проживания. Снабжение провизией и боеприпасами проблемы не составляло: пираты свозили на базу свою добычу, реализуя ее затем французским и голландским торговцам. На Тортуге вполне можно было прокормиться: там росли маниок, батат, арбузы, дыни, ананасы, бананы (их называли «длинными фигами»), различные пальмы, «из мякоти которых можно приготавливать вино, а листьями покрывать дома». «Фасолью, картофелем и маниоком главным образом и питаются плантаторы на новых землях. Фасоль варят с мясом и готовят из нее суп, добавляя яйца. Картофель едят на завтрак, варят его в небольшом количестве воды, плотно закрывая сосуд тряпкой. Через полчаса он поспевает и по вкусу напоминает каштаны, но едят его с хлебом, приправляя соусом из лимонного сока, свиного сала и испанского перца. <…> Встречаются здесь алоэ и другие лекарственные растения, а также деревья различных пород, пригодные для постройки кораблей и домов», — сообщает Эксквемелин. Кроме того, «на острове много диких свиней, но охота с собаками на них запрещена, ибо остров мал, а свиней надо беречь на случай, если нападут враги и жителям придется укрываться в лесах». Как мы уже знаем, в пресной воде на Тортуге тоже недостатка не было. А вот животный мир Ямайки был относительно беден: в пищу могли пойти разве что кролики, черепахи и игуаны, зато окрестные воды кишели рыбой. Рыбное меню ожидало и тех обитателей Багамских островов, которым не удавалось запастись впрок битой птицей, когда там зимовали перелетные утки и гуси: возле рифов в изобилии водились барракуды, макрель и другие виды рыб, морские черепахи и моллюски. Хуже было с водой: на архипелаге нет рек (правда, много карстовых озер), и источников пресной воды крайне мало. Рек нет и на окруженных рифами Каймановых островах, к тому же внутренняя их часть занята болотами, окруженными мангровыми зарослями. Зато и здесь было полно рыбы, моллюсков, черепах и игуан — излюбленного лакомства пиратов.