Наших ратников было гораздо меньше. У Пожарского успело подойти 8 тысяч конницы и пехоты. У Трубецкого осталось 3–4 тысячи. Они тоже развернулись к сражению. Второе ополчение заняло позиции на левом берегу Москвы-реки, около Новодевичьего монастыря. Начало строить полевые острожки, батареи, но их ещё не закончили. Первое ополчение встало на правом берегу реки, в Замоскворечье. Пожарский прислал Трубецкому подкрепление, пять сотен дворянской конницы.
22 августа Ходкевич начал битву. Князь Дмитрий угадал очень точно. Поляки нанесли удар именно там, где он ждал, возле Новодевичьего монастыря. Из Кремля артиллерия обрушила огонь сзади на наши позиции. А спереди надвигалась лавиной рыцарская конница. Навстречу ей Пожарский выслал свою кавалерию. У монастыря пошла отчаянная рубка. Неприятели напирали. Отбросили русских дворян, погнали назад. Однако под прикрытием кавалерии наша пехота успела доделать острожки и батареи. Разогнавшихся поляков отшвырнули пулями, картечью, ядрами.
Ходкевич, видя такое дело, отвёл свою конницу передохнуть. Послал вперёд наёмников и казаков. А гарнизон Москвы решил, что русские заняты сражением с Ходкевичем, самое время ударить им в спину. Из двух ворот крепости хлынули неприятельские колонны. Они очень ошиблись. Пожарский опять угадал, что предпримет враг. Он специально выделил стрельцов и часть пушек. Они укрылись, замаскировались, ждали атаки сзади. Как только поляки выплеснулись из городских стен, эти засады полили их огнём, в упор. В густые колонны пули летели без промаха, ядра прошибали целые улицы. Неприятелей страшно покосили, бросились в контратаку и загнали обратно в крепость.
Но Ходкевич не унимался. На русские позиции волна за волной накатывались то конница, то пехота. Пожарский приказал своей кавалерии сойти с коней, она тоже отбивала атаки. Сражение продолжалось уже 7 часов, но не ослабевало. А войска Трубецкого стояли за Москвой-рекой. Наблюдали битву, но не вступали в неё. Один из русских отрядов поляки отрезали от своих, прижали к берегу. Воины бросались в воду, выбирались среди ратников Трубецкого мокрые, в полном изнеможении. Командиры сотен, присланных Пожарским, требовали — пора и нам ударить!
Но Трубецкой видел, как мощно напирают враги, и не решался. Свою рать он хотел поберечь. И присланные сотни удерживал при себе. Но они перестали слушаться воеводу. Поскакали к переправе, на помощь товарищам. Возмутился и донской атаман Филат Межаков. Крикнул Трубецкому: «Из-за твоей розни с Пожарским гибнет Московское государство!» Бросил клич казакам, и четыре сотни помчались за дворянскими сотнями. В тылу у поляков, измотавшихся в драке, неожиданно появились 900 свежих воинов, ударили на врагов. Неприятели откатились прочь.
Но у них осталось ещё достаточно сил. А Ходкевича не случайно считали лучшим полководцем в Польше. Он понимал, главное — доставить в Москву обоз. Готовил новый удар. Не получилось прорваться через рать Пожарского, значит, надо прорываться через рать Трубецкого, она меньше и послабее. День 23 августа прошёл без боя. Ходкевич перемещал свои войска южнее, в Замоскворечье. Пожарский заметил это. Тоже передвинул свои силы. В Замоскворечье, на помощь Трубецкому он послал часть конницы под командованием воеводы Туренина и своего двоюродного брата Лопаты-Пожарского. Сам встал возле брода через Москву-реку. Если враги опять пойдут с запада, встретить их. А если нужно будет, подать помощь через реку.
Но из Москвы к Ходкевичу прислали изменника Григория Орлова. Он верно прислуживал врагам. Когда комендантом был Гонсевский, то щедро наградил его за доносы — подарил поместье самого князя Пожарского. Сейчас предатель сказал, что может провести польский отряд в Кремль. В Замоскворечье дорога к Кремлю вела через обгоревшие развалины по улице Ордынка. Казаки перекрыли её двумя острожками. Один был с внутренней стороны, возле церкви святого Георгия. Он охранял, чтобы поляки не вышли изнутри, из Кремля. Второй, возле церкви святого Климента, закрывал улицу с внешней стороны. Чтобы враги из-за города не прошли к центру.
Ночью Орлов провёл 600 пехотинцев мимо казачьих постов. Они внезапно напали на внутренний казачий острожек и захватили его. А утром 24 августа Ходкевич начал атаку. Послал всю свою конницу в Замоскворечье, на отряды Туренина и Лопаты-Пожарского. Они отбивались что есть сил. Но их смяли стальными ударами рыцарей, они стали отходить к броду и на другой берег. Вражеское войско погналось за ними. Но на переправе его встретил Пожарский с лучшим полком. Сам повёл воинов в контратаку, рубился в первых рядах. Поляков отшвырнули.