Мирный договор, заключенный с Римом, царь выполнял вполне лояльно. Когда по просьбе этолийцев Антиох III переправился в Грецию, Филипп отказался сотрудничать с ним. Напротив, весной 191 г. он действовал в Фессалии на стороне римлян. При этом монарх лелеял в душе надежду на осуществление некоторых территориальных приобретений в Элладе. И действительно, римский сенат показал себя с лучшей стороны: сын Филиппа Деметрий, находившийся в качестве заложника в Риме, был отпущен домой (ноябрь 191 г.), а летом следующего года римляне освободили царя от уплаты контрибуции. Они были заняты теперь борьбой с Антиохом III и изо всех сил старались продемонстрировать подчеркнуто дружеское отношение к македонскому царю.
Ситуация изменилась после битвы при Магпсспи (190 или 189 г.), когда Филипп должен был вернуть свои приобретения в Атамании, а его жалобы в Рим были безуспешны. В 187 г. царь предпринял поход во Фракию, подчинил города Эпос и Маронею и оказался тем самым в опасной близости от проливов. В сущности, он предпринял эту операцию, чтобы опередить здесь пергамского правителя Эвмена II.
Примечательны его внутренние реформы в Македонии, приведшие к значительному повышению доходов государства [Liv., XXXIX, 24, 2]. Признаком экономического подъема являются также монеты, многочисленные выпуски которых были предприняты в эти годы. Были также сделаны попытки решить демографическую проблему: Филипп придавал большое значение тому, чтобы македонские семьи были многодетными, и увеличил население своей страны, переселив большое количество фракийцев из пограничных районов внутрь Македонии.
Но начались новые неприятности с греками, и при встрече с римской комиссией в Темпе в 185 г. Филипп будто бы произнес знаменитые слова: «пе в последний же раз закатилось солнце» (non omnium dierum solem occidisse). Слова эти, впрочем, являются стихом Феокрита. Во Фракии царь также должен был по приказу римлян отступить и вывести свои гарнизоны из городов, что привело к страшному преступлению. По инициативе Филиппа в Маронее фракийскими наемниками были перебиты все его противники — акция, которая была использована римлянами, чтобы еще раз унизить царя. Они потребовали от него выдачи ответственных за избиение в Маронее, Однако Филипп сумел вызволить главного виновника — стратега Ономаста. Другой стратег, по имени Кассандр, должен был отправиться в Рим, однако по пути туда стал жертвой якобы подстроенного Филиппом отравления [Polyb., XXII, 14, 5].
Вообще симпатиям царя по отношению к Римлянам — если таковые действительно когда-либо имелись — пришел конец. Он был раздражен политикой римлян, которые всячески вредили ему и оказывали услуги врагам Македонии эллинам и царю Эвмену II. Чтобы скрыть свои вооружения от римской инспекции, Филипп перенес их внутрь страны, и туда же были переселены жители прибрежных городов. Македонянам была не по душе эта мера, и они осыпали проклятиями деспотичного монарха. Говорили, что он предавал казни многих своих советников, если они более не соответствовали его требованиям. А теперь он дошел до того, что стал преследовать членов их семей, — мера, о которой раньше в Македонии не имели понятия. Еще и сейчас можно прочитать у Ливия [XL, 4, 2], как жестоко преследовал Филипп потомков фессалийца Геродика, и в частности его дочь Феоксепу. Последняя вместе с детьми собиралась отплыть из Халкидики на Эвбею, когда к ним приблизился корабль береговой охраны с намерением взять беглецов под стражу. Однако Феоксена, чтобы избежать этого, покончила с собой, предварительно умертвив всех своих детей. Возможно, что мы имеем здесь дело с враждебной Филиппу традицией. И все же не приходится сомневаться, что эти или подобного рода события бросали тень на репутацию царя.