Закари получил в основном домашнее образование, в школу он почти не ходил. Мать научила его читать и писать, выполнять арифметические действия. Упоминают, правда, некие учебные заведения, которые вроде бы посещал мальчик. Отмечался и его «быстрый ум». Но по разным причинам, скорее всего потому, что систематического образования эти школы не давали и родители предпочитали домашнее обучение, посещение учебных заведений быстро заканчивалось. Закари так и не овладел правописанием, и, будучи военачальником и президентом, писал с грубыми грамматическими ошибками. Современники отмечали, что и писал-то он с большим трудом, тщательно выводя каждую букву. Тем не менее читать его рукописи было очень трудно.
Трудовая деятельность Тейлора началась на плантации отца, на которой он вместе с братьями руководил отдельными участками, во многих случаях сам работая на хлопковом поле. Вместе с тем еще с раннего возраста отец соответственно своим навыкам приучал его к строгой дисциплине, владению оружием, верховой езде, умению командовать людьми. Закари не читал военную литературу, впрочем, он и вообще книг почти не читал. Похоже, что к этому занятию он не только не привык, но оно было для него затруднительным. Знаниями по военной истории он не обладал, о прошлых войнах знал из рассказов родных.
А среди родственников были люди выдающиеся. Одним из них был будущий президент Мэдисон, который иногда появлялся в имении. Мечтая о военной карьере, Закари в 1809 г., за год до избрания Мэдисона на высший пост, попросил его помочь ему попасть на какую-нибудь должность в армии, и в мае того же года 24-летний плантатор, не имевший ни военного образования, ни боевого опыта, был зачислен в 10-й пехотный полк сразу в звании старшего лейтенанта. По другим источникам, это произошло 3 мая 1808 г. и полк был не 10-м, а 7-м. Рекомендуя его, Мэдисон сослался на слабость американской армии в условиях военной тревоги, связанной со столкновениями с англичанами, предшествовавшими американо-британской войне, и на то, что его протеже имеет перспективы роста.
Закари был направлен в один из военных лагерей в районе Нового Орлеана. Лагерь плохо снабжался, солдаты и офицеры часто болели. Служба не была в полном смысле слова регулярной. Впрочем, молодой офицер смог овладеть первичным военным опытом, навыками командования. Армейская служба все больше ему нравилась. Но он также покупал и продавал ценные бумаги и даже приобрел небольшое имение, к которому позже прибавил новые земли. Плантация стала со временем значительной, на ней работали около двухсот рабов. Основным товаром, который на ней производился, был сахар.
В июне 1810 г. Закари женился на Маргарет Смит, с которой познакомился за год до этого, приехав на отдых и лечение в Луисвилл. Маргарет происходила из семьи военного, участника Войны за независимость и своим воспитанием вполне подходила тому милитаристско-дисциплинарному духу, который был органически свойствен ее мужу. В браке родились пять дочерей и один сын, который станет генералом армии конфедератов, а после войны напишет интересные воспоминания.
В ноябре 1810 г. Тейлор получил звание капитана, а летом следующего года его направили в Индиану, где он возглавил Форт-Нокс (его предшественник просто сбежал, растратив казенные деньги). Теперь, оказавшись в положении относительно независимого командира, Тейлор впервые проявил свои командные качества. Он быстро навел порядок в форте, установил жесткую дисциплину. Посетивший форт губернатор территории Уильям Гаррисон с оттенком удивления высказал одобрение действиями нового командира.
Когда в 1812 г. началась война с Великобританией, Тейлору было поручено командовать частями, которые сначала отбивались от союзных англичанам индейских племен, а затем перешли в наступление. Летняя кампания 1812 г. принесла ему первую, хотя и ограниченную победу над англичанами и их союзниками-индейцами. Командование оценило храбрость Тейлора и его солдат: не прослужив еще положенного срока в капитанском звании, он получил временное звание майора. Это был, как считают военные историки, первый опыт присвоения временного, более высокого, звания за заслуги в условиях войны. Позже такая практика получит широкое распространение.
В следующие месяцы Закари принял участие в военных действиях на западных границах США, в основном в качестве помощника генералов Сэмюэля Гопкинса и Бенджамина Говарда. Он проявил храбрость и умение руководить солдатами в боевой обстановке, особенно во время боя в ноябре 1812 г. в районе Уилд-Кэт-Крик, недалеко от Форт-Нокса. После этого в районе форта наступило успокоение, и Тейлор даже забрал сюда свою семью.