Еще не закончилась погрузка провианта, а Василий уже думал о том, что делать дальше. Несомненно, сейчас наилучшая пора, чтобы идти на соединение с флотилией Дрейка. В противном случае, им не дадут выйти из Карибского моря. Любой военный испанский корабль без труда остановит для досмотра маленькое гражданское суденышко, которое к тому же не имеет ни одной пушки. А, досмотрев «Камиллу», испанцы сразу поймут, что к чему! Только где он сейчас этот Дрейк? Вряд ли, этот опытный лис, по-прежнему находится в Картахене. Не будет он ожидать, когда испанцы соберут большой и мощный военный флот и нападут на него! Скорее всего, сэр Френсис Дрейк давно присмотрел себе новую добычу и находится на пути к ней! Знать бы для чего он здесь, каковы его силы! Тогда можно было бы угадать курс его кораблей!
Как самоуверен и наивен был Василий! Чтобы ему это дало? Сам сэр Фрэнсис Дрейк, великий провидец и знаток человеческих душ, зависел от воли случая и еще несколько месяцев назад не предполагал о том, что он, во главе флотилии кораблей окажется у берегов Нового Света!
В конце 1584 года, на заседании Тайного совета королевы было решено отправить экспедицию на Молуккские острова. Она должна была иметь чисто военный характер. Руководство экспедицией было предложено Дрейку, имевшему опыт кругосветного плавания. Однако во время приготовления к плаванию, произошли события, изменившие ход событий.
Летом 1585 года, почти три четвертых территории Испании постигла засуха. К весне 1586 года жители Галисии и Андалузии оказались на грани гибели от голода. Филипп II обратился к английским купцам с просьбой, предлагая послать суда с английской пшеницей в Испанию, обещая им немыслимые привилегии. Дельцы лондонского Сити, надеясь хорошо заработать, с радостью откликнулись на просьбу испанского монарха. Большое число судов с продовольствием направилось в порты Испании. Но обратно они не вернулись. Все английские корабли, пришедшие в Испанию, по приказу Филиппа II были захвачены, груз их конфискован, а команды посажены в тюрьмы. Испанский король надеялся использовать захваченные английские корабли для вторжения в Англию, а их груз, для снабжения армии продовольствием.
Лишь одному английскому судну под названием «Первоцвет» удалось избежать испанского плена. Капитан корабля смог разгадать коварство испанцев. Он не только отразил попытку захвата корабля, но и привел его в Англию, предоставив властям, подлинное письмо Филиппа II, в котором тот приказывал своим чиновникам арестовывать английские суда.
Реакция Англии была ожидаемой. До этого Филипп II мог надеяться на поддержку части английского правительства, заинтересованного в торговле с Испанией. Но в тот день, когда «Первоцвет» вошел в Лондонский порт, испанский монарх утратил их доверие. Королева Англии Елизавета I, была в ярости. Она вызвала Дрейка к себе в Хэмптон Корт, свою загородную резиденцию и приказала собирать большой флот. К участию в этой экспедиции адмирал привлек весь цвет английского флота и армии. Он пригласил к себе своих соратников по кругосветному плаванию Мунка, Винтера, опытнейших и лучших английских мореплавателей Мартина Фробишера и Томаса Феннера. Капитаном одного из кораблей флотилии и командующим морской пехотой был назначен Христофор Карлейл, опытный моряк и солдат. Даже члены королевской семь сочли за честь участвовать в этом предприятии. Кузен королевы Фрэнсис Ноллис, получивший чин контр-адмирала, командовал кораблем «Галион Лейстера». Всего было собрано 21 судно.
14 сентября 1585 года флотилия Дрейка покинула берега Англии. На кораблях находилось 2300 солдат и матросов. Корабли быстро пошли на юг.
27 сентября флотилия Дрейка бросила якоря напротив испанского порта Виго. Высаженные на берег морские пехотинцы освободили содержащихся в тюрьме города английских моряков и разграбили покинутый жителями город.
Через неделю Дрейк направился дальше, к островам Зеленого Мыса, где надеялся перехватить испанский флот, перевозивший драгоценности из Америки, но не успел. Пришлось довольствоваться захватом города Сантьягу, расположенным на одноименном острове. Не найдя в нем золота, Дрейк, в отместку за убийство юнги местными жителями предал город огню и направился в Вест-Индию. Во время перехода через Атлантический океан, на кораблях флотилии началась тропическая лихорадка, очевидно подхваченная кем-то из матросов на острове Сантьягу. За короткий срок от нее умерло 200 человек. На 19-й день, флотилия достигла одного из необитаемых Антильских островов. Здесь Дрейк сделал остановку для отдыха экипажей кораблей. Лихорадка пошла на убыль, и Дрейк принял решение напасть на богатейший остров Вест-Индии — Эспаньолу с целью захвата столицы американской империи испанского короля — Санто-Доминго.
Санто-Доминго центр вест-индской торговли, в нем должны быть сосредоточены фантастические богатства, считал Дрейк.
— Никто из пиратов еще не грабил Санто-Доминго, боясь мощных укреплений окружающих город! — объявил на военном совете флотилии адмирал. — Мы это сделаем первыми!