К концу разговора, к Уиддону обратился с просьбой переводчик. Он попросил выкупить его у индейцев. Переводчик оказался испанцем, по имени Рауль Лопес Гильярдо, два года назад попавшим индейцам в плен. История его была типична для этих диких мест. Не найдя себе места в Испании, Рауль, сын мелкого торговца решил отправиться в Вест-Индию под опеку дяди, прославленного конкистадора. Здесь он попробовал себя в различных профессиях, последняя из которых, торговца различными товарами, дала ему возможность сколотить кое-какой капитал. Кто-то из его друзей посоветовал ему вложить эти деньги в рабов-негров, став владельцем земли, которую в наследство на два поколения правительство вице-королевства жаловало испанским поселенцам. Чиновник капитанства уговорил его поселиться на острове Гваделупа. Не думая об опасностях, которые ожидают его там, Рауль первым же судном убыл на остров. Тучная земля и райский климат острова понравились Гильярдо. Не раздумывая, он купил рабов-негров с зашедшего на остров корабля работорговца, нанял надсмотрщиков и занялся довольно прибыльным делом — выращиванием хлопка и кофе. Все было бы хорошо, если бы не местные жители: индейцы карибы. Они жили неподалеку несколькими общинами. Карибы несколько лет вели себя мирно, потому что рядом с землями испанских поселенцев располагался военный гарнизон. Рауль Гильярдо даже обращался к ним за помощью в поиске беглых рабов, и потихоньку выучил их язык. Но однажды карибы взбунтовались. Напав на испанское поселение, они вырезали военный гарнизон и мирных жителей. Знавший вождя карибов Рауль, выпросил себе жизнь тем, что предложил себя в качестве переводчика. Действительно, Гильярдо, воевавший в Нидерландских Штатах говорил на голландском и английском языках. Не знавшие пощады карибы, поверили ему и сохранили жизнь. Правда, пообещали, что если он лжет, они всегда успеют обглодать его косточки.
Желания выкупать католика, злейшего врага протестантов, у капитана не было. В то же время, решение отказать европейцу в выкупе из плена у дикарей претило духу истинного христианина. Поэтому, Уиддон уклончиво ответил ему, что он подумает. Испанец, правильно истолковав ответ как двусмысленный, упал на колени перед ним и, обхватив ноги капитана, принялся их целовать, слезно моля выполнить его просьбу. Видно у карибов ему жилось не сладко. Его рыдания так тронули сердца окружавших Джекоба Уиддона моряков, что они упросили сурового капитана выкупить бедного испанца.
Сразу после окончания переговоров каноэ с вождем и воинами отплыли в направлении берега. Через небольшой промежуток времени, от этого же берега по направлению к кораблям, направились несколько десятков каноэ с гроздьями бананов, корзинами авокадо и папайи, маисовых лепешек, связками сушеной рыбы. Подойдя к борту какого-нибудь корабля, карибы разгружались, обвязывая содержимое своих каноэ выброской, брошенной сверху. Джекоб Уиддон категорически запретил допускать карибов на корабли. Исключение было сделано только для вождя, который опять приехал с переводчиком. Джекоб Уиддон ради такого случая, даже завел его в свою каюту. Здесь, главный кариб передал капитану завернутые в красную ткань жемчужины. Их было немного, всего двенадцать штук. Но Джекоб Уиддон был рад и этому! Крупные и чистые жемчужины в Англии могли быть оценены баснословно дорого. После этого вождя проводили в его каноэ, куда матросы по приказанию капитана уже положили плату за товар — десять топоров, десять ножей и кучу разной скобяной мелочи. Результаты обмена устроили обе стороны. Даже на непроницаемом лице вождя было видно, что он доволен торгом. Пользуясь, случаем, капитан завел с ним разговор о судьбе переводчика. Вождь, не видящий больше пользы от переводчика, великодушно оценил его всего в один нож. Нож принесли. Благодарный испанец, услышав от капитана, что теперь он может остаться на корабле, бросился целовать руки капитана.
Как только индейские каноэ отошли от кораблей, Джекоб Уиддон приказал сниматься с якорей. Несмотря на эпидемию на кораблях, он не рискнул соседствовать на острове с воинственными карибами. За „Барк Ройялем“ корабли двинулись на северо-запад.
Единственный доктор на всю флотилию, находившийся на „Барк Ройяле“ голландец Ван де Леве потребовал от капитанов всех кораблей флотилии кормить не только больных, но и здоровых членов экипажей фруктами, которые они получили от индейцев. И произошло чудо. Эпидемия на кораблях стала проходить. Но все равно, для восстановления сил выздоравливающих требовался отдых. Поэтому Уиддон настойчиво продолжал поиски подходящей земли.