Подгоняемые предвкушением быстрой победы и богатой добычи, войска Девлет Гирея 26 июля подошли к Оке и стали переправляться вброд в двух местах — у впадения в нее реки Лопасни по Сенькиному броду и выше Серпухова по течению. Иван Петрович Шуйский вместе со своим отрядом перехватил их, дал бой, пытаясь остановить людей, сам показывал чудеса героизма и своими криками, призывами добился того, чтобы отряд не дрогнул, не побежал, когда на него обрушился многотысячный авангард крымско-турецкого войска под командованием Теребердей-мурзы. Татарскому военачальнику, опытному степному волку через некоторое время все же удалось рассеять отряд, и татары с диким гиканьем и улюлюканьем устремились к узкой реке Пахре, стараясь перерезать все дороги, ведущие в Москву. Девлет Гирей, наблюдая за боем, предполагал, что основные силы русских сосредоточились возле Серпухова, и, видя героизм, с каким сражался отряд Шуйского (потрепали дети боярские ногайскую конницу изрядно), опасаясь, как бы не повторилось сражение в Судбищах, решил предпринять хитрый маневр. Хан приказал послать на город двухтысячный отряд, а сам переправился через Оку возле села Дракино. Ему показалось, что он нашел брешь в русском войске, что дальше можно беспрепятственно продолжать путь, но вылетевший навстречу полк Никиты Романовича Одоевского, издавая победные крики, на время разрушил его планы. Совсем малочисленный отряд завязал жесточайшее сражение, но все же ногайцы и янычары, размахивая кривыми саблями, нанося удары направо и налево, с трудом, но разбили его. Одоевский, мысленно попросив прощения у Ивана Васильевича, отступил, и крымский хан, вздохнув свободно, продолжил путь. Второй рубеж был пройден, пусть и с потерями. Михаил Иванович Воротынский, видя, что войско хана продолжает шествие, наскоро посоветовавшись с воинами, бросился ему вдогонку. Оставалась маленькая, но все же надежда, что Девлет Гирей развернется для решающего сражения и не достигнет Москвы. Воротынский знал: окольными путями можно обогнать хана и оказаться в столице раньше его, но помнил: воевода Бельский, довольно опытный старый воин, остался в Москве, но ничего не смог сделать и сам погиб, сгорел заживо в стенах Кремля, и укрепился в мысли, что лучше всего сесть Девлет Гирею «на хвост».
— Так хану страшнее, что в тыл с ним идем, — говорил он войску. — Он Москвы оберегается, а нас страшится. Пришлет царь помощь — мы сильны будем. А полки Девлета истомятся, трудно им будет нас сломить.