До ХVI в. монастырские постройки были деревянными. В начале ХVI в. в нем начали строить каменные здания. Архитектурный комплекс ансамбля монастыря из камня в основном сложился в 1520–1690 гг., к концу ХVII в. архитектурный ансамбль был в целом завершен. До наших дней сохранились собор во имя святых князей Бориса и Глеба (1522–1524, арх. Г. Борисов), трапезная с церковью во имя Благовещения Пресвятой Богородицы (1524–1526), настоятельский корпус или покои (ХVI в.), 3-ярусная звонница (1680) с церковью во имя Собора святого Иоанна Предтечи (1690), Святые ворота с надвратной Сергиевской церковью (1545, 1679), въездные Водяные ворота с надвратной церковью во имя Сретения Господня (1680 или 1692), казначейский дом, просфорный дом или кухня, старые настоятельские покои (начало ХVI в.), братский корпус (начало ХVI в.), келья преподобного Иринарха (ХVI в.), монастырская стена (1680 – 1890-е гг.,1040 м протяженностью, 10–12 м высотой, толщиной 2,5–3 м, 14 мощных башен высотой 30–38 м), другие крепостные сооружения (1670-х гг.).
Самая древняя (из сохранившихся зданий) постройка монастыря – Борисоглебский собор (ХVI в.), построенный на месте деревянного храма. Это одноглавый, кубический, с 3-гранными апсидами, 4-столпный храм, имеющий пристройки: паперть и придел во имя святого Пророка Илии (начало ХIХ в.). В 1779 г. был сооружен соборный луковичный купол. В соборе на стенах сохранились росписи начала ХХ в., выполненные в манере росписей Владимирского собора в Киеве (художник Егоров). В алтаре собора сохранилась фресковая роспись 2-й половины ХVII в. Именно в Благовещенском соборе пребывает главная святыня этого монастыря – мощи преподобного Иринарха-затворника (почивают под спудом). Сохранились также келья преподобного Иринарха и его вериги (железная цепь в 20 саженей, которую он надевал на шею, а также железные путы, которые он носил на ногах, еще 18 оковцев, которыми он сковывал руки и грудь, кроме того – пояс весом в 16 кг, 142 медных креста и еще 112 кг металла – всего 154 кг). В Благовещенском храме хранится деревянный крест преподобного Сергия Радонежского, который оценивается как благословение основателям монастыря – преподобным Феодору и Павлу, погребенным в этом соборе. В монастыре хранят благодарную память о Д.М. Пожарском и К.М. Минине, почитавших этот монастырь.