Примерно посередине пути между Калугой и Козельском находится селение Перемышль
. Это очень древний населенный пункт, ровесник Калуги, но не город, а сельское поселение, хотя и районный центр. Перемышль был уездным городом с 1777 г., но его в 1925 г. преобразовали в село, поскольку в нем не было значимых промышленных предприятий и многочисленных представителей пролетариата. В Перемышле сохранилась церковь Рождества Богородицы середины ХVII в., возведенная на месте бывшего монастыря, закрытого в 1764 г., а также Присутственные места конца ХVIII в., церковь Сошествия Святого Духа 1767 г. с трапезной, Успенский собор – великолепный памятник ХVI в., бывшие купеческие дома. В советский период в Перемышле одно время работал учителем в обычной школе будущий известный поэт и бард Б.Ш. Окуджава.Поблизости от Перемышля, в селении Осеки,
родился (1892) Иван Сергеевич Соколов-Микитов, будущий известный писатель и природовед. Его отец Сергей Николаевич был приказчиком, ведал лесными угодьями у миллионера Коншина, а его мать была простой крестьянской девушкой в деревне Хвалово. В повести «Детство» И.С. Соколов-Микитов описал свою детскую жизнь в этих местах.В 280 км от Москвы и в 72 км к юго-западу от Калуги, на р. Жиздре (приток р. Оки), находится город Козельск
, являющийся узлом железнодорожных линий (на Смоленск, Горбачево, Тулу). Это в основном одноэтажный малый по людности город, число его жителей составляет около 20 тыс. человек. Тем не менее этот город имеет долгую и славную историю. Козельск был основан, вероятно, в начале ХII в.; в 1146 и 1154 гг. в летописях он упоминается как Козлеск и Козелеск. В начале ХIII в. он стал центром удельного княжества. В 1238 г. Козельск прославился героической обороной против войск хана Батыя, который назвал этот небольшой городок «злым городом». Сейчас даже трудно представить, как могли жители Козельска семь недель обороняться, уничтожили 4 тыс. ордынцев, в конце концов все мужчины погибли в неравном бою, предпочтя смерть на бранном поле плену. А оставшихся в живых женщин и детей ордынский хан приказал убить. Мужественная оборона Козельска от ордынцев навсегда прославила этот город.