В Козельске, на его окраине, находится и ныне снова действует прославленная Оптина пустынь. Свято-Введенская Оптина пустынь
, являющаяся ставропигиальным мужским монастырем, была основана на берегу р. Жиздры и ее притока р. Клютома в конце ХIV – начале ХV вв. Основал этот монастырь, по одной версии, раскаявшийся атаман разбойников Опта (Опт), принявший в монашестве имя Макарий, поэтому обитель одно время называли Макарьевской. По другой версии, монастырь получил название не от своего чуть ли не легендарного основателя, а по особому режиму его жизни до начала ХVI в. Возможно, название монастыря происходит от слов «общая», «совместная». Дело в том, что до запрещения в 1504 г. одновременного проживания в монастырях в разных отделениях монахов и монахинь под управлением общего духовного отца, этот монастырь был «средостенным», т. е. где монахи и монахини проживали «оптом». В 1610–1617 гг. Свято-Введенский монастырь – он тогда так назывался, – был разорен польско-литовскими интервентами, находился в запустении, но в 1629 г. он был возобновлен. Царь Петр I резко увеличил пошлины на монастырь, он обеднел (в 1723 г. в нем жили только два монаха-старика) и в 1724 г. его упразднили. Но в 1726 г. этот монастырь все-таки восстановили, однако в 1764 г. из-за бедности оставили заштатным. В России к концу ХVIII в. наметилось духовное обновление, усилилась потребность в активизации служения Богу и людям монастырей. Митрополит Московский и Калужский Платон (Левшин) принял решительные меры для оживления духовной жизни Оптиной пустыни, для восстановления в ней общежительной монашеской жизни, продолжения практики старчества. В 1792 г. в этом монастыре уже жили 12 монахов, в 1809 г. – 30, в конце ХIХ в. – 200 человек.