Козельск был частью Черниговского княжества, затем – Карачаевского княжества, во второй половине ХIV в. и в 1445–1494 гг. был владением Литвы, с 1494 г. вошел в состав Московского государства. Козельск многократно страдал из-за военных действий, преграждая путь иноземным врагам и своим смутьянам вглубь страны. Козельск укрепился как значимый оборонный пункт во второй половине ХVI в. Царь Иван Грозный (1530–1584, великое княжение с 1533, царь с 1547). В 1566 г. приезжал в Козельск для осмотра состояния засечной черты, затем стал ссылать под этот город провинившихся людей на охрану засечных черт, лесов как важной части пограничной оборонительной системы государства. В ХV – ХVIII вв. около городов Козельск, Рязань, Тула, Орел проходила засечная черта, находились подлежащие охране засечные леса. В эти леса, кроме ратников, никто входить не мог. В них часть деревьев была свалена в сторону возможного появления противников, причем срубленные деревья не отделялись от пня полностью и деревья продолжали жить, преграждая путь врагам. Рубка леса в засечных лесах каралась смертной казнью.
В 1607 г. в Козельске один из отрядов И.И. Болотникова оказал упорное сопротивление царским войскам; разрушения были ощутимыми. В 1610 г. Козельск ограбили и частично разрушили польско-литовские интервенты. За свою историю Козельск был разрушен не менее пяти раз. После разорений Смутного времени, к 1708 г., в нем жили менее 1 тыс. человек и было только семь церквей. После Смутного времени город стабильно развивался, но пик его расцвета все-таки пришелся на середину ХVI – начало ХVII вв. (т. е. до Смутного времени), когда в нем жили не менее 15 тыс. чел. и было 40 храмов. В начале ХVIII в. Козельск входил в состав Смоленской, затем Московской губерний, а во 2-й половине – Калужского наместничества. В самом начале ХVIII в. между реками Жиздра и Железная нашли в пределах монастырских владений месторождение железной руды с высоким содержанием полезного вещества (60 % железа). Монахи стали сдавать землю для разработки железной руды Баташовым, затем заводчику Маслову, который построил на р. Серене железоделательный завод, работавший до середины ХIХ в. В Козельске, с его развитой торговой деятельностью, успешно проводились регулярные ярмарки, они также развертывались и в больших селах уезда – Сухиничах, Плохине (теперь Ульяново), Коробах, Касьянове. Особенно славилась продаваемая на них пенька («плохинька», высоко котировалась и за рубежом, даже на Лондонской бирже). Благодаря хорошей пеньке у слияния рек Жиздра и Друзуна заводчики Брузгин и Зотов построили парусные фабрики. Я.В. Брюс, ближайший соратник царя Петра I, ратовавший, как и царь, за создание отечественного флота, получил в качестве подарка от Петра I имения в Плохине и его окрестностях. Постепенно в Козельске создали несколько веревочно-канатных предприятий и заводы по выработке конопляного и льняного масла. В ХIХ – начале ХХ вв. в Козельске росло число фабрик и заводов, их стало семь. В ХIХ в. Козельск славился парусными фабриками, от которых ничего не сохранилось. В советский период началось оживление хозяйственного и социального развития Козельска, но оно было прервано Великой Отечественной войной 1941–1945 гг. Город был оккупирован немецко-фашистскими войсками с 8 октября по 27 декабря 1941 г., в ходе военных действий был очень сильно разрушен, но был восстановлен в послевоенный период. Наиболее значимыми предприятиями города стали механический, стекольный и кирпичный заводы. В Козельске есть любопытный краеведческий музей, сохранились остатки земляных валов, собор (1777, перестроен в 1824), церкви Сошествия Святого Духа (1789), Никольская (1740), Вознесенская (1620-е гг., самое древнее здание в городе), Благовещенская (1810, колокольня 1825), кладбищенская Покровская (1835, 1885), гражданские постройки начала ХIХ в., в том числе немногочисленные бывшие купеческие каменные особняки. Бывший дом Вялкинского связан с пребыванием в нем И.С. Тургенева. В 15 км к югу от Козельска, в бывшей усадьбе князей Волконских «Волконское»,
сохранились церковь (1771) и остатки регулярного парка. Но главная слава Козельска связана не с его архитектурными памятниками, а монастырем Оптина пустынь, расположенным на правом берегу р. Жиздры.