В 3 км от Боровска находится древний Рождества Богородицы Свято-Пафнутиев Боровский мужской монастырь
. Его основал на берегу Протвы в 1444 г. внук крещеного баскака (сборщика налогов) Пафнутий Боровский (1395–1477), этнический татарин. В ХV в. в этом монастыре жили ученики Пафнутия – Иосиф Волоцкий (1439–1515, идейный вдохновитель иосифлян) и Вассиан Рыло (епископ Ростовский, см. с. 103). В ХVI в. этот монастырь стал не только мощным религиозным центром, но и превратился в сильную пограничную крепость. В период Смутного времени, в начале ХVII в., Пафнутиевский монастырь сожгли поляки, в 1610 г. в боях в нем и около него погибли порядка 12 тыс. человек. Представители Пафнутьевского монастыря участвовали в Земском соборе 1613 г., грамоту которого об избрании на царство молодого Михаила Федоровича Романова подписал и Пафнутиевский архимандрит (старший монах) Иона. К концу ХVII в. по общему количеству земельных угодий (находились в 16 уездах Центральной России), подворий в других городах (Боровске, Верее, Серпухове, Москве) и крепостных крестьян (11 тыс. чел. только мужчин в 1774) Пафнутьевский монастырь входил в число 20 крупнейших и богатейших монастырей России. В то время россияне рассказывали и писали о его красоте, богатстве, великолепии. Здесь работал известный иконописец ХV – ХVI в. Дионисий. До наших дней росписи Дионисия сохранились только на каменных блоках монастырского собора (большая часть его росписей, сделанных здесь, хранится в Москве – в Историческом музее или в Музее им. А. Рублева). История этого монастыря связана с земной жизнью нескольких широко известных русских святых: Пафнутия Боровского (см. с. 97), Дионисия (см. с. 101), Иосифа Волоцкого (см. с. 98), Герасима Черного, Волоколамского (ХV – ХVI вв., вместе с Иосифом Волоцким ушел из Боровского монастыря, путешествовал вместе с ним по разным монастырям ради изучения их обычаев и уставов, затем жил в созданном Иосифом Волоколамском монастыре, творил молитвы, занимался рукоделием, переписывал книги, в конце жизни жил в затворе), Давида Серпуховского (пострижник Пафнутия Боровского, в 20 лет пришел в Боровский монастырь, где подвизался более 40 лет, в том числе некоторое время пребывал в безмолвном уединении, был духовным сыном Пафнутия, а после его кончины – Иосифа Волоцкого, в 1515 г. основал в Подмосковье, на берегу р. Лопасни, недалеко от Серпухова, малый Вознесенский монастырь, названный со временем Давидово-Вознесенской пустынью; умер в 1529 г.), Кассиана Босого, Волоколамского (Козьма Переяславский, пострижник и ученик Пафнутия Боровского, жил в монастыре до кончины Пафнутия, в этом монастыре познакомился с Иосифом Волоцким, после смерти Пафнутия подвизался в созданном Иосифом Волоколамском монастыре, пек хлебы для братии, совершал монашеские подвиги, ходил босой и в одной ризе, прожил более 90 лет, умер в 1532 г.). Пафнутьевский монастырь кроме громкой религиозной славы, имел и яркую военную историю. Как уже говорилось, во время польско-литовской интервенции в начале ХVII в. в Пафнутьевском монастыре князь Д.М. Пожарский собирал войско для защиты Москвы и Смоленска. В 1610 г. воевода князь М.К. Волконский 10 дней оборонял монастырь от войск гетмана Л. Сапеги и Лжедмитрия II, только из-за измены двух его помощников – воевод (показали ход под Тайницкой башней) монастырь захватили враги, тогда в бою погибли около 12 тыс. человек, в том числе князь М.К. Волконский и пребывавший на покое в этом монастыре архимандрит Иоасаф, руководитель героической обороны от поляков Троице-Сергиева монастыря (позже Лавра) под Москвой.Выполнял Пафнутьевский монастырь и карательные функции. Пафнутиев монастырь, как и город Боровск, был местом ссылки и заключения. С 1666 по 1667 г. в этом монастыре (с небольшим перерывом) был заточен идеолог старообрядчества протопоп Аввакум, в боровском остроге содержались в 1673–1675 гг. его верные последователи – боярыня Ф.П. Морозова и ее родная сестра княгиня Е.П. Урусова (обе скончались здесь в 1675). Пафнутиев монастырь и в наши дни является почитаемым местом старообрядчества.