Михаил Ходорковский был самым богатым человеком в России, его состояние оценивалось в 15 миллиардов долларов США. Невысокого роста, крепкого телосложения, на десять лет моложе Путина, с коротко подстриженными черными волосами, начинающими седеть, и пристальным взглядом за безободковыми очками, придававшим ему вид молодого анархиста XIX века. В 1980-е годы, во время перестройки, он занялся бизнесом, якобы от имени комсомола, в котором он был младшим чиновником, для привлечения средств, чтобы восполнить недостаток взносов в связи с потерей интереса молодежи и сокращением числа членов. Затем был создан импортно-экспортный кооператив, затем банк. Наконец, в 1995 г. Ходорковский приобрел 78% акций ЮКОСа, в то время второго по величине нефтедобытчика страны, на одном из так называемых аукционов "кредит за акции", на которых Ельцин заложил государственные предприятия в качестве залога под денежные авансы для покрытия бюджетного дефицита и выплаты долгов по зарплате перед президентскими выборами 1996 года.
Как и все сделки "кредит за акции", приобретение Ходорковского было неоднозначным. Он заплатил 309 млн. долл. за фирму, которая через некоторое время стала стоить несколько миллиардов. Однако, учитывая политическую и экономическую неопределенность, царившую в России в середине 1990-х годов, любые инвестиции были большой авантюрой. Если бы Ельцин через полгода проиграл выборы, компания могла бы быть объявлена конфискованной. Но Ельцин победил, а ЮКОС процветал, потому что Ходорковский, железный трудоголик, реинвестировал прибыль компании в новые технологии и инфраструктуру и нанял западных консультантов, включая McKinsey и Price Waterhouse, для реформирования структуры управления и внедрения современных методов учета. Были уволены загулявшие пьяницы - неслыханная мера для российского нефтяного бизнеса - и на две трети снижены издержки производства.
Вскоре ЮКОС приобрел репутацию хорошо управляемой компании, исповедующей западные принципы ведения бизнеса. Но была и другая сторона. Несмотря на то, что так и не удалось доказать, кто в этом виноват, ряд бизнесменов и чиновников, пытавшихся в 1990-е годы блокировать экспансию ЮКОСа в итоге погибли. Позднее Ходорковский описывал те годы как время «первичного накопления капитала... Если ты вел себя слишком по-западному, тебя просто разрывали на куски и забывали». Это было то же самое оправдание, которым чиновники в Санкт-Петербурге объясняли финансовую возню в городе в бытность Собчака мэром.
После финансового краха 1998 г. зарубежные партнеры Ходорковского узнали, что значит "вести себя не по-западному". Он не выплатил 236 млн долларов США по кредитам британских, немецких и японских банков и нагло отмахнулся от них, когда они попытались наложить арест на акции ЮКОСа, которые он заложил в качестве залога.
К 2001 г. цены на нефть выросли, ЮКОС вновь стал процветать, а спор с кредиторами был урегулирован. В том же году Ходорковский учредил фонд "Открытая Россия", созданный по образцу Института "Открытое общество" Джорджа Сороса, в совет которого вошли Генри Киссинджер и лорд (Джейкоб) Ротшильд, для содействия развитию гражданского общества в России. Хотя заявленной целью фонда была благотворительность, и Ходорковский потратил миллионы долларов на финансирование образовательных и молодежных проектов по всей России, у него были и политические амбиции, и он начал проводить регулярные встречи с лидерами парламентских фракций в Думе. Он не говорил об этом публично, но его все больше беспокоило то, что в ближайшем окружении Путина начинают преобладать "силовики" - такие люди, как Патрушев, Игорь Сечин и Виктор Иванов, которым не по душе система свободного рынка и которые стремятся вернуть ведущую роль государству.
То, что Путин предпочитает работать с коллегами из спецслужб, было не ново. Валерий Павлов жаловался, что в Смольном его окружили "люди в погонах". Но Кремль был гораздо большим водоемом, а Сечин, в частности, приобрел грозные полномочия. Кинорежиссер Виталий Манский, который в то время регулярно встречался с Путиным, вспоминал, что, когда Сечин только приехал, "он не заходил в комнату, где заседало начальство. Он ждал на улице с кейсом документов". Через полгода он уже сидел там, положив ноги на стол. Это была фантастическая разница... Он стал говорить так, как будто он руководит страной.