В своих воспоминаниях об открытии дороги посчитал нужным написать Владимир Федорович Джунковский, московский вице-губернатор с 1905 года, а в 1908–1913 годах губернатор Первопрестольной: «19 июля состоялось открытие Московской окружной дороги. Торжество происходило в очень живописной местности при станции Серебряный Бор в нескольких верстах от Москвы. Погода была чудная. Все приглашенные, в том числе и я, прибыли в специальном поезде, красиво убранном флагами, цветами, лентами. На одном из путепроводов совершено было молебствие при пении Чудовского хора. Присутствовали министр путей сообщения генерал-лейтенант Шауфус и все представители администрации и сословных учреждений, масса инженеров и железнодорожного начальства. После молебствия митрополит Владимир окропил святой водой стоявший наготове поезд, а жена генерал-губернатора Гершельмана перерезала заграждавшую путь зеленую ленту, после чего движение по Окружной дороге объявлено было открытым. Затем состоялся обед при станции воинского питательного пункта. Среди ряда тостов министр путей сообщения предложил почтить вставанием память великого князя Сергея Александровича, исключительно благодаря поддержке которого можно было приступить к постройке дороги. Строитель дороги инженер Рашевский пил за здоровье всех присутствующих. Городской голова в своей небольшой речи выяснил все огромное значение, которое новая дорога будет иметь для Москвы и ее населения. Генерал Шауфус пил также за здоровье рабочих, которые присутствовали тут же, и передал им благодарность от имени Государя. Новая дорога представляла собой грандиозное сооружение протяжением в 50 верст, при длине путей до 270 верст. Провозоспособность рассчитана была на 30 пар поездов в сутки, но постепенно должна была быть доведена до 90 пар. На четырех станциях воинских питательных пунктов были устроены приспособления последнего усовершенствования для варки пищи на 6000 нижних чинов в каждом. Это должно было иметь большое значение при передвижениях новобранцев и разных войсковых эшелонов. По окончании торжества присутствующие сели в приготовленный поезд и совершили круговую поездку».
Пассажирское движение осуществлялось силами четырех паровозов, отправлявшихся с Николаевского вокзала через Московско-Брестскую дорогу на станцию Пресня, где два из них двигались по часовой стрелке, а другие – против. Помимо двух пассажирских вагонов, был еще и багажный. Южная часть окружной дороги по своему расположению оказалась ближе к городской черте, к жилым районам, прилегающим к фабрикам и заводам, нежели северная, проходящая в основном через дачные поселки. Следовательно, по этой части дороги наиболее интенсивным движение предполагалось летом. Для удобства пассажиров одновременно со строительством дороги началась прокладка диаметральных трамвайных путей, по которым можно было бы быстро добраться до станций, в частности, появилось три трамвайных маршрута: от станции Воробьевы горы до Белокаменной, от Угрешской до Серебряного Бора, от Черкизова до Канатчикова.
Немало толков вызвали тарифы на пассажирскую перевозку по дороге. Инженер Рашевский, полагая, что дорогой будут пользоваться преимущественно люди небогатые, предложил использовать для перевозки только вагоны 2-го и 3-го классов и брать за это соответственно 20 и 10 копеек независимо от продолжительности поездки. Иначе, полагал он, езда будет невыгодной пассажирам, ведь при одновременной работе городского электрического трамвая проще будет сойти и добраться на нем за те же 10 копеек. Дабы снизить затраты на кассиров, билеты он предлагал продавать в специальных автоматах, причем желающий ехать в вагоне 2-го класса должен был просто купить два билета в 3-й класс. Но его не послушали.