Своим татарским происхождением Федор Васильевич гордился, выдавая себя за дальнего родственника самого Чингисхана. Правда, официальные документы, подтверждающие дворянское происхождение Ростопчина, гласят, что основателем рода был крымчак (крымский татарин) Борис Растопча, начавший свою службу великому князю Василию Ивановичу еще в 1500-х годах. Потомки Растопчи рассеялись по всей России – жили они в Твери, на Орловщине, в Воронежской губернии.
В биографии Ростопчина немало тумана (правильнее было бы сказать – дыма), чему способствовал он сам, будучи человеком, не лишенным литературных способностей. Родился наш герой 12 марта 1765 года, причем появление на свет произошло следующим образом: «Я вышел из тьмы и появился на Божий свет. Меня смерили, взвесили, окрестили. Я родился, не ведая зачем, а мои родители благодарили Бога, не зная за что». А вот биографы Ростопчина считают подругому, ссылаясь на дату рождения, выбитую на надгробном камне – 12 марта 1763 года. Относительно места его рождения также существуют разные мнения. Официальная энциклопедическая биография гласит, что родился граф в селе Косьмодемьянское Ливенского уезда Орловской (в то время Воронежской) губернии. Сам же Ростопчин на одном из своих портретов написал о себе: «Он в Москве родился и ей он пригодился».
Отец нашего героя, зажиточный помещик, отставной майор Василий Федорович Ростопчин, широко известен был разве что в пределах своего уезда. Жена его, урожденная Крюкова, скончалась вскоре после рождения младшего сына Петра. На руках у Василия Федоровича осталось двое детей, которых выращивал целый штат воспитателей: нянька, священник, учивший словесности и гувернер-иностранец (по всей видимости, француз, так как ненависть к галлам Ростопчин пронес через всю жизнь).
Подрастающего Феденьку воспитатели учили «всевозможным вещам и языкам». Описывая свое детство, Ростопчин довольно безжалостен к себе, отрекомендовав себя «нахалом и шарлатаном», которому «удавалось иногда прослыть за ученого»: «Моя голова обратилась в разрозненную библиотеку, от которой у меня сохранился ключ». Как мы убедимся в дальнейшем, это одно из самых редких, не характерных для Ростопчина проявлений самокритичности.
В десять лет началась его военная служба – он был зачислен в лейб-гвардии Преображенский полк, в 1776 году произведен в фурьеры (один из нижних чинов унтер-офицерского звания), в 1777 году – в сержанты, в 1779 году – в прапорщики, в 1785 году – в подпоручики, в 1787 году – в поручики, а в 1789 году получил чин капитан-поручика лейб-гвардии Преображенского полка. Свой «домашний» запас знаний он серьезно пополнил во время пребывания за границей в 1786–1788 годах. Он побывал в Германии, Франции, Англии. Слушал лекции в университетах Лейпцига и Геттингена (кстати, последнее учебное заведение было весьма популярно среди либеральной дворянской молодежи Европы). Эти два года сформировали Ростопчина, образовали его как весьма просвещенного представителя своего поколения. Надо отдать ему должное – он проявил отличные способности к самоорганизации, поставив себе цель получить максимально возможный объем знаний. Федор занимался не только гуманитарными науками, изучением иностранных языков, но и посвящал время математике, постижению военного искусства. Учился Ростопчин целыми днями, по десять часов кряду, делая перерыв лишь на обед.
Из дневника, который Ростопчин вел в Берлине в 1786–1787 годах, мы узнаем о том, что его часто принимали в доме у российского посла С. Р. Румянцева, который ввел его в высшие круги местного общества. А в ноябре 1786 года Ростопчин сделал дневниковую запись о своем посвящении в масоны – факт малоизвестный, его Федор Васильевич предпочел вычеркнуть из своей биографии, в которой борьба с масонами займет ведущее положение. Хотя дальнейший карьерный рост Ростопчина связывают именно с его принятием в масоны и дружбой с С. Р. Воронцовым, русским послом в Лондоне и влиятельным представителем общества вольных каменщиков.
После возвращения на родину, пребывавшую в ожидании очередной войны, для Ростопчина наступило время «неудач, гонений и неприятностей» – так он назвал военную службу. До начала Русско-шведской войны 1788–1790 годов он пребывал в главной квартире русских войск в Фридрихсгаме, затем под командованием Суворова волонтером участвовал в Русско-турецкой войне 1788–1791 годов, штурмовал Оча-ков, сражался у Фокшана, на реке Рымник.