В 1379 г. архимандрит Джироламо дал здесь приют войску антипапы Климента VII, которым руководил капитан итальянских наемников Альберико да Барбьяно. Через пару дней отдохнувшие наемники успешно сражались с отрядами папы Урбана VI в битве при Марино (в Долине Мертвых недалеко от современного Марино).
В 1413 г. в обители размещался лагерь неаполитанского короля Владислава.
Несмотря на столь бурную историю, в монастыре от его раннего убранства сохранились: стены главного нефа церкви (1-я половина XII в.), мозаика над входом из нартекса в главный неф (XII в.), мозаика с изображением Сошествия Св. Духа в триумфальной арке (XII–XIII вв.), фреска Св. Троицы (XIII в.), кампанила (XII–XIII вв.). Часть ценных росписей хранится в музее.
В 1432 г. настоятелем монастыря стал Пьетро Витали, принимавший активное участие в дискуссиях на соборах 1431–1439 гг. и поддержавший Флорентийскую унию. Витали добился возвращения отобранных у монастыря богатств.
В 1462 г. Пий II преобразовал монастырь в комменду (род церковного хозяйственного предприятия); с тех пор вплоть до 1824 г. монастырем управляли настоятели-коммендаторы, которыми папа назначал высших духовных лиц либо их родственников.
Первым таким коммендатором был греческий кардинал Виссарион Никейский, который начал реставрацию обветшавшей обители и способствовал росту насельников монастыря. Следующим коммендатором был Джулиано делла Ровере (будущий папа Юлий II). А в дальнейшем настоятелями-коммендаторами не раз бывали представители таких знаменитых фамилий, как Колонна, Фарнезе, Барберини.
Многие из коммендаторов способствовали украшению монастыря великолепными постройками. При Одоардо Фарнезе, его племяннике, была перестроена часовня в честь святых Нила и Варфоломея, которая превратилась в восхитительную капеллу Фарнезе, расписанную юным Доменикино (1608 г.). Кардинал Джан Антонио Гуаданьи приказал основательно переделать монастырскую церковь, придав интерьеру барочный облик (1754 г.), сохранившийся до наших дней.
При монастыре уже со 2-й половины XV в. проходили осенние ярмарки; в 1761 г. папа Климент XIII разрешил проведение ярмарок в Гроттаферрате дважды в год: в марте и сентябре.
Во времена Первой Римской республики (1798–1799 гг.) в монастыре, вероятно, располагалась французская солдатня, грабившая и осквернявшая окрестные обители. В следующую оккупацию (1807 г.) и во время присоединения Лацио к Франции комменда была отменена, монастырские ценности разграблены, а территория Гроттаферраты включена в кантон Марино. С возвращением Пия VII в Рим комменда была восстановлена, но она просуществовала только до смерти последнего настоятеля-коммендатора Эрколе Консальви (1824 г.).
В 1833 г. монастырь перешел под управление кардинала Марио Маттеи, «апостольского наблюдателя», который затеял грандиозную перестройку монастыря: снес ряд обветшавших зданий, построил новый братский корпус и т. д. Самым спорным его действием было строительство нового фасада церкви, что исказило ее первоначальный облик; фасад и нартекс были снова переделаны в ХХ в. в стиле, близком к оригинальному.
В 1848 г. Гроттаферрата получила от понтифика коммунальную автономию. В 1870 г. монастырь оказался в составе Итальянского королевства; спустя четыре года он был объявлен национальным достоянием, а братия – хранителями этого достояния. В 1882 г. папа Лев XIII постановил очистить византийский обряд монастыря от латинских наслоений, накопившихся с XVI в. В церкви был восстановлен византийский алтарь и византийский же иконостас. В 1903 г. монастырская церковь возведена в ранг малой базилики.
С 1937 г. монастырь Санта-Мария ди Гроттаферрата напрямую подчиняется Святому престолу. Настоятелей монастыря стали именовать архимандритами и экзархами. Самый почитаемый в монастыре образ (икона Божьей Матери «Одигитрия»), согласно традиции, написан византийским мастером в начале XII в. В свое время он был похищен, увезен в Тускулум, но чудеснейшим образом сохранился во время гибели этого города и возвращен в монастырь папой Григорием IX в 1230 г.
Кроме монастыря, внимание путешественника могут привлечь две новые церкви: Сакро-Куоре (1918–1928 гг.) и Сан-Джузеппе (1889 г.), здание францисканской миссии Каза Санта-Роза (1892; 1914 гг.), а из светской архитектуры – Палаццо Сантоветти (1741 г., переделан в 1872 г.), виллы Росселлини-Дюме (конец XIX в.), владельцем которой в начале прошлого века был дед великого режиссера, Гавотти-Джоаккини (XVI в., с перестройками), Браччано-Монтальто-Грацьоли (конец XVI в., с позднейшими переделками и реставрациями), Арригони-Мони (конец XVI в.), Распони (XVIII в.), Сенни (XVII в.). Замок построен, вероятно, в IX–X вв. графами Тусколанскими. В 1473 г. Савелли уступил его монастырю.