Помимо административных реформ, происходила перестройка сословной системы. Мелкие землевладельцы из числа казаков были понижены в статусе до податных крестьян, а согласно закону от мая 1783 года, всем налогоплательщикам следовало вносить подушную подать. Этот же акт вводил крепостное право, запрещая крестьянам уходить от своих господ. Изменились и городские институты – в результате административных реформ (1779) и появления Жалованной грамоты городам (1785). Ранее существовало десять магистратов (судов первой инстанции) и отдельный суд для влиятельной колонии греческих торговцев в Нежине. Последний был сохранен, но магистраты подверглись преобразованию по русскому образцу, в результате чего выиграло городское сословие Гетманщины: его статус был закреплен, уже существовавшая гильдейская организация без труда вписывалась в пореформенные институты, города продолжали использовать комбинацию русского права и Литовского статута, ставшую общепринятой в Гетманщине, даже там, где действовало магдебургское право. Реформа облегчила доступ в города Левобережья для иностранных купцов, включая евреев и русских, которые отныне оказались включены в те же социальные категории, что и местные горожане и торговцы: определяющим фактором теперь служило состояние, а не этническое происхождение. Русский постепенно становился языком городов и торговли, украинские горожане и купцы вливались в общеимперское городское сословие.
Однако самым примечательным обстоятельством было относительно безболезненное принятие реформ украинской элитой. Конечно, раздавались голоса, призывавшие защищать автономию Украины, но немало было тех, кто видел ее равноправным партнером России и призывал к более тесному сближению. Самой сложной проблемой было включение местной знати в состав русского дворянства. Административные реформы привели к созданию сотен должностей, предназначенных для дворянства, и первоначально любой представитель украинской знати в воинском чине, предусмотренном Табелью о рангах, получал, в соответствии с ней, наследственное дворянство. Те, кто не служил, должны были – согласно либеральному подходу Румянцева, симпатизировавшего местной аристократии, – представить подтверждение своего статуса местному дворянскому собранию. В 1785-м действие Жалованной грамоты дворянству распространилось на Гетманщину, и украинская знать получила такие же привилегии, что и польское шляхетство (кроме политических прав и институтов). К 1790 году местные собрания возвели в дворянство 25 тысяч казаков и представителей украинской элиты, часто по довольно сомнительным основаниям. Это число уменьшилось наполовину после пересмотра 1795 года, когда были применены более строгие критерии, но все равно оставалось значительным. Многие представители украинской знати пошли на службу в полицию, судебные и административные учреждения южных окраинных областей (Новороссия, Правобережье, Грузия) и Петербурга. Некоторые достигли высших должностей: так, двое из шести екатерининских статс-секретарей, пользовавшихся огромным влиянием после реформ 1770-х годов, были украинцами – А. А. Безбородко и П. В. Завадовский. Разумеется, сохранялось преклонение перед образом былой Гетманщины, поддерживаемое потомками представителей казацкой старшины и украинской знати. Как указывает Сергей Плохий, в этих кругах была создана анонимная «История русов или Малой России» (1801–1804), где восхвалялись украинская культура и казачьи права и привилегии; она заметно повлияла на развитие украинского национализма в XIX веке. И все же в царствование Екатерины II, после более чем полувека самоуправления и автономии, Левобережье стало интегрироваться в империю.
В течение этого столетия, по мере того как Россия подчиняла казаков и кочевые народы от Причерноморья до Урала, она неуклонно заселяла степь земледельцами. В первой половине века поселенцы направлялись преимущественно в низовья Волги, где губернаторы усиленно побуждали землевладельцев выписывать крепостных; крестьяне, как всегда, стремились бежать от крепостной зависимости. Крестьянское население Саратовской провинции (Астраханская губерния) почти утроилось к 1740-м годам. Во второй половине столетия государство начало привлекать сюда русских и украинских крестьян из перенаселенных районов при помощи разнообразных стимулов – денежных субсидий, временного освобождения от податей, раздачи земель. Однако условия для переселенцев из-за рубежа неизменно были более выгодными.