Экономический рост принес процветание казачьей элите и богатым церковным учреждениям; знать и церковные иерархи получали хорошее воспитание и образование, покровительствовали искусствам. Гетманщина вела оживленный культурный обмен с европейскими столицами. Культура здесь во многих отношениях была развита лучше, чем в России. Во многих крупных городах имелись средние школы и семинарии, в большинстве приходов – начальные школы; начальное образование было поставлено намного лучше, чем в России, даже после реформ Екатерины II. Киево-Могилянская академия оставалась ведущим образовательным учреждением Российской империи. Предлагая передовые для того времени программы, она выпустила в первой половине XVIII века несколько поколений светских лидеров, в том числе ученых-интеллектуалов: некоторые из них потом находились на службе в Петербурге. Левобережная Украина дала множество прекрасных писателей, драматургов и историков, включая поэта и философа Григория Сковороду (1722–1794). Возникла целая школа драматургов, выходцев из Киево-Могилянской академии, создававших произведения на религиозные и национальные темы. Во «Владимире» Феофана Прокоповича (1705) князь Владимир прославлялся как креститель Руси; драма заканчивалась панегириком гетману Ивану Мазепе, покровителю искусств. Во второй половине XVIII века курс академии стал больше напоминать семинарский, вобрав идеи Просвещения, чтобы выпускать современную церковную элиту. Большинство православных епископов империи в этом столетии (70 из 117) были украинцами или белорусами по происхождению, получившими образование в Киеве и других региональных центрах. Черниговский и Переяславский коллегиумы давали светское образование представителям украинской знати, готовя их к занятию административных должностей, в то время как русское дворянство гнушалось невоенной службой.
Продолжало развиваться – в различных направлениях – украинское национальное самосознание. Были те, кого волновали казачьи вольности: сразу после падения Мазепы Григорий Грабянка создал историческое сочинение «Действия презельной и от начала поляков кровавшой небывалой брани Богдана Хмельницкого гетмана Запорожского с поляки» (1710), положив начало культу Хмельницкого как верного слуги царя: это было попыткой отстоять традиционную автономию казаков в то время, когда Петр I гневался на Мазепу. Другие избрали более широкий подход: в «Сказании о войне козацкой з поляками» Самуила Величко (1720) еще сильнее отразилось «этнонациональное» представление о Руси как о сердце восточнославянской христианской цивилизации, противостоящей ныне антиправославным силам в Речи Посполитой. Даже Феофан Прокопович в Петербурге создал драму (1728), в которой превозносил Богдана Хмельницкого и, неявно, украинскую автономию, оставаясь при этом полностью лояльным к империи. Исследовательница Фейт Хиллис назвала это «малороссийской идеей» – идеализированной версией автономии Руси и православного, восточнославянского единства, которая существовала до конца столетия. В 1767–1768 годах, когда Екатерина II собирала наказы для Уложения, казачьи делегаты Левобережья потребовали подтвердить традиционные политические и экономические права казаков, приравнять их к русским дворянам, защитить их владения, отменить введенные центром налоги: все это явно отражало идею автономного государства и особого этноса внутри имперской системы. Писатели из числа казаков развивали «малороссийскую» тему, примером чему может служить стихотворение (1762) Семена Дивовича «Разговор Великороссии с Малороссией», где «Малороссия» заявляет о своем братстве и равенстве с «Великороссией».
Процветало и изобразительное искусство. Как и в XVII веке, школы (одна в Глухове, гетманской столице, другая в Новороссии) являлись центрами, где создавалась религиозная музыка. Музыканты, получившие образование в Украине, занимали ведущие позиции при петербургском дворе, украинские художники также пользовались большим успехом в России. Так, портретист Дмитро Левицкий, родившийся и учившийся в Киеве, переехал в Петербург и заполнил целый зал в Царскосельском дворце своими сентиментальными картинами; кроме того, он стал автором великолепных портретов представителей русской знати. Странствующие бандуристы скитались по деревням, исполняя религиозные и народные песни, а также сочинения на исторические мотивы. Архитекторы, которым покровительствовали представители казачьей старшины, русские дворяне-эмигранты и религиозные учреждения, продолжали творить в стиле барокко, популярном при Мазепе; с течением времени он обогатился элементами рококо и неоклассики. Итальянские, немецкие, русские и украинские зодчие становились частью пестрого имперского мира.