Сохранялась и особая судебная система: имелись уголовные суды, которыми заведовала гетманская администрация, но кроме того, казаки из числа землевладельцев обладали широкими судебными полномочиями в отношении гражданских и мелких уголовных дел. Города и церковь располагали своими судами. Применялось различное законодательство: церковное право – для дел, рассматривавшихся церковными судами, Магдебурского право – для городов, которые обладали соответствующими грамотами, литовские статуты 1566 и 1588 годов, казачье и украинское обычное право, с 1648 года – также гетманские универсалы (указы). Когда Сенат в Петербурге рассматривал какие-либо вопросы, Россия, как правило, подтверждала местные нормы и законы. В 1743 году Гетманщина обзавелась обширным сводом законов, который, хотя и не был официально утвержден Сенатом, широко использовался: это резко контрастировало с неспособностью самой Российской империи кодифицировать свое законодательство, несмотря на попытки, предпринятые Петром, Елизаветой и Екатериной.
В XVIII веке неравенство среди казачества, обозначившееся уже в предыдущем столетии, усилилось. В основе административной структуры Гетманщины лежало традиционное казачье деление на полки, и казацкая старшина накапливала богатства благодаря доступу к власти. Возникло Значковое войсковое товарищество, сплоченное сословие привилегированных землевладельцев, делившееся на три социальные категории, в зависимости от занимаемой должности – в гетманской, центральной или полковой (провинциальной) администрации. Численность его составляла приблизительно 2000 человек. Товарищество принимало действенные меры, чтобы лишить рядовых казаков привилегий, связанных со статусом казака, а также монополизировало экономику: к 1735 году под его контролем оказалось около половины всех обрабатываемых земель Гетманщины. В культурном отношении украинская знать заметно европеизировалась на протяжении этого столетия и пользовалась почти дворянскими привилегиями: свобода от податей, торговые привилегии, право владеть поместьями и налагать на крестьян трудовые повинности, право производить алкогольные напитки, торговать определенными видами товаров, заседать в различных советах и учреждениях. Но в учреждениях Гетманщины не применялась Табель о рангах, а следовательно, представители местной знати не могли этим путем получить наследственное дворянство, как в России.
Параллельно подъему семейств, входивших в Товарищество, происходило разорение остальных казаков. Рядовые казаки беднели, так как были вынуждены нести службу и одновременно кормиться от земли; им не удавалось обеспечить себе военную экипировку. Число казаков, способных вести военные действия, снижалось: с 60 000 в 1650 году до 30 000 в 1669-м и 20 000 в 1730-м. Рассчитывая на помощь казаков в защите границ и войнах с Османской империей, Россия попыталась в 1720-х годах замедлить этот упадок, запретив казакам переходить в разряд крестьян, а представителям старшины – покупать усадьбы рядовых казаков. Масштабная реформа 1735 года была призвана облегчить бремя, возложенное на бедных казаков, малоземельных и безземельных: создавались категории казаков-«подпомощников» и казаков-батраков, которые сохраняли казачьи привилегии и статус, но постепенно обкладывались податями. В 1760-е годы казаки составляли 45 % населения Гетманщины, но большинство их принадлежало к одной из этих двух категорий. Значковое войсковое товарищество становилось сословием привилегированных землевладельцев, остальные же казаки беднели до того, что не могли нести службу – и, по словам Ореста Субтельного, к 1760-м годам казачество «перестало существовать на Украине», как в военном, так и в экономическом смысле.