Эти времена оказались трудными и для податного населения. Положение крестьян ухудшилось: старшина, церковные предстоятели и монастыри увеличивали свои владения за их счет, так что к 1760-м годам 90 % крестьян проживали на частновладельческих землях и были обязаны отрабатывать двухдневную барщину и нести другие повинности в пользу господ. Но имелись и различия по сравнению с русским центром. Позиции крестьян как землевладельцев были более устойчивыми. В России земля, обрабатываемая крестьянами, считалась находящейся в собственности либо общины, либо помещика; участки регулярно перекраивались, чтобы общине было легче выплачивать коллективные налоги. В Гетманщине и на землях бывшего Великого княжества Литовского нормой оставалось индивидуальное – семейное – землевладение, сложившееся под влиянием польских законов о собственности. Доступ к общим ресурсам (пастбищам, рыболовным участкам, лесу) и общественная жизнь в деревне регулировались общинными институтами. Кроме того, крестьяне Гетманщины не подверглись закрепощению. Они могли переселяться с места на место, хотя свобода перемещения была ограниченной. В 1721 году было установлено, что крестьяне, оставившие своего господина, лишаются земельного участка; с 1760 года для ухода требовалось разрешение землевладельца. В 1766 году представителям старшины разрешили приобретать деревни с крепостными. Но многие крестьяне бежали к южным рубежам, непрерывно отодвигавшимся.
Наблюдалась картина, типичная для Восточной Европы того времени: города отступали перед поместной экономикой. Землевладельцы из числа казаков и монастырей, не платившие налогов, имели преимущество перед купцами и горожанами; у них имелись собственные города, где они контролировали суд и администрацию. Лишь 12 городов в Гетманщине обладали муниципальной автономией согласно Магдебургскому праву, но и ее постепенно урезала местная казачья администрация. Чем больше процветала поместная экономика, тем меньше становилось городов: 200 в 1723 году, около 120 – в 1783-м. Горожане составляли ничтожное меньшинство населения Гетманщины (3,3 % в 1760-е годы), в Слободской Украине и Запорожье их было еще меньше (на Слобожанщине – 2,5 % в это же десятилетие). В 1767–1768 годах, когда Екатерина принимала наказы от жителей империи для подготовки нового Уложения, все эти проблемы отразились в выступлениях представителей городов Гетманщины. Они требовали подтверждения своих муниципальных и экономических прав, защиты от вмешательства казачьей администрации, обложения налогами всех, кто торгует в городах, не будучи горожанами.
Экономика Гетманщины в XVIII веке бурно развивалась. Выращивались разнообразные сельскохозяйственные культуры – пшеница, ячмень, овес, просо, табак, конопля, хмель. Производились крепкие напитки, пиво, табак, поташ, деготь, ткани и кожи. На экспорт шли зерно, скот, табак, алкоголь, ткани. Однако Россия стремилась переориентировать торговлю Гетманщины на Москву, Петербург и волжские порты вместо Балтики, между тем сеть дорог, рек и каналов, что вели в этих направлениях, была редкой. Поэтому зерно часто направляли на перегонку – Украина, Левобережная и Правобережная, стала основным поставщиком водки внутри империи. В конце столетия, с приобретением побережья Черного моря, где имелись торговые порты и основывались новые, в частности, Одесса (1794), Украина, как и начавшие заселяться причерноморские степи, стала крупнейшим экспортером пшеницы.