Сам командующий Украинским фронтом В.А. Антонов-Овсеенко признавал, что при создании бригады Махно ей были выделены итальянские винтовки, «с тем расчетом, чтобы в случае надобности имелась возможность оставить их без патронов»2253
. Вследствие этого в июне махновцы начали терпеть поражения в боях. Но во время восстания комдива Н. Григорьева, 8 мая выступившего под украинскими националистическим лозунгами, Махно поддержал большевиков. В то же самое время против григорьевцев воевал и другой известный анархист, А.Г. Железняков, в то время командовавший бронепоездом2254. 16 мая ВРС принял решение о переформировании бригады Махно в 1-ю повстанческую дивизию. И хотя это событие соответствовало более ранним предложениям командования фронта, 25 мая на заседании Совета рабоче-крестьянской обороны УССР было постановлено ликвидировать Махно и его штаб. В ответ 28 мая Нестор Иванович заявил о намерении сложить с себя командные полномочия. Тогда РВС Южного фронта принял решение о его аресте и предании суду ревтрибунала. В это время войска Деникина прорвали фронт махновской дивизии, оставшейся без патронов. 3 июня, приказом Л.Д. Троцкого, было предписано ликвидировать махновщину. Сам Махно объявлялся вне закона2255.После этих событий, 9 июня Махно объявил об уходе с поста командира дивизии, разослав заявление с протестом против репрессий и враждебного отношения командования к повстанчеству2256
. С небольшим отрядом сторонников он развернул борьбу одновременно против большевиков и деникинцев. С середины июля Махно создает РПАУ, ядро которой составили бойцы его бригады и других красных частей, перешедших на сторону повстанцев2257. Ведя тяжелые бои против войск генерала Слащова, отягощенная обозами и тысячами раненых, махновская армия начала отход на запад Украины. 26–27 сентября в сражении под Перегоновкой, близ Умани, части РПАУ прорвали фронт деникинцев и начали рейд на Юго-Восток Украины. 6-14 октября они перешли через Днепр, отбили Мелитополь, Александровск, Бердянск и Мариуполь. 15 октября бойцы РПАУ взяли Екатеринослав. Под угрозой оказалась ставка генерала Деникина в Таганроге. Была нарушена инфраструктура Вооруженных сил Юга России, захвачены важные железнодорожные узлы и склады с боеприпасами и снаряжением. Наступление деникинцев на Москву было приостановлено, что позволило командованию Красной армии выиграть время для подготовки контрнаступления.