Вполне закономерным и в духе времени стало «преображение» Чупрова в 1862 году из студента Петербургской духовной академии, куда он поступил в 1861-м по окончании семинарии, в первокурсника юридического факультета Московского университета. Уже в студенческие годы проявилась тяга Чупрова к просветительству: он был одним из организаторов «чтений для рабочих». Считая необходимым существовать самостоятельным трудом, Чупров зарабатывал на жизнь, участвуя в переводах на русский язык «Всемирной истории» Ф.-К. Шлоссера (т. 1-18, СПб., 1861–1869, под ред. Н.Г. Чернышевского), «Истории философии» К. Фишера (т. 1–4, СПб., 1862–1865, пер. Н. Страхова). Однако его главный интерес заключался в пополнении собственного научного багажа.
Среди блестящей профессуры той поры Чупров особенно выделял знатока истории европейского парламентаризма, одного из основоположников конституционного права в России Б.Н. Чичерина, специалиста по римскому праву, ученика М.М. Сперанского, Н.И. Крылова, крупного историка русской литературы Н.С. Тихонравова. Откликом на потребности русской жизни, вступившей в полосу не виданных ранее перемен на пути к «свободе и свету», стал его интерес к экономическим дисциплинам. Своим первым руководителем и «проводником» на этой стезе Чупров называл профессора И.К. Бабста, известного уже тогда своей критикой крепостничества, работами о «современных нуждах нашего народного хозяйства». Именно по его рекомендации Чупров по окончании университета (1866) был оставлен на кафедре политэкономии и статистики для подготовки к профессорскому званию.
Это событие явилось, пожалуй, главным поворотом в судьбе Чупрова, навсегда определившим круг его основных интересов и единомышленников, личностное и профессиональное становление которых также прошло под знаком Великих реформ. «Всё, чем красна наша жизнь, идет оттуда, из 60-х годов», – каждый из них пронес это убеждение через всю жизнь.
Реформаторская модель, разработанная «командой» Александра II и сочетавшая в себе мощный демократический потенциал с либеральными установками, являлась для Чупрова и его соратников образцом государственной политики. Они высоко ценили сочетание гуманно-нравственного подхода и политического реализма во взглядах сподвижников Александра II, их стремление действовать крайне осмотрительно и осторожно, не допуская насилия над жизнью и резкого разрыва с исторической традицией, чреватого социальным хаосом. Настрой не на разрушение, а на созидание, не на разъединение, а на консолидацию общества – в этом они видели залог успеха мирного обновления Родины на путях прогресса.
Чтобы догнать Запад, России требуется «второе 19 февраля», но без повторения кровавого опыта европейских революций, – эта мысль звучала рефреном на страницах ведущих либеральных изданий пореформенного периода («Вестник Европы», «Русские ведомости» и др.), направление которых определяли Чупров и люди его склада, из плеяды так называемых семидесятников. Та же идея была путеводной звездой в их научных исследованиях, сверхзадачей которых была разработка адекватного вызовам времени и потребностям российского общества варианта социально ориентированных преобразований, чуждого крайностям радикально-социалистического и консервативно-охранительного течений общественной мысли. Подобный подход обусловил характерные черты этих деятелей, которые применительно к Чупрову современники определяли как универсальность («экономист в широком смысле слова») и «всеотзывчивость» (готовность воспринимать лучший опыт теории и практики независимо от «направлений», в чьих рамках этот опыт сформировался), дар «чутья действительности» и «научного предвидения».
Переосмысливая труды классиков разных научных школ, Чупров приходил к выводу о том, что в каждой из них «оказывается своя доля истины». По воспоминаниям одного из современников, «все, что было преувеличенного и одностороннего в доктринах этих школ, было разгадано уравновешенным умом А.И. Чупрова… Ошибкам этих школ сразу было отведено подобающее место, но то большое, ценное, что в них заключалось, широко было использовано в воззрениях Александра Ивановича».