Так, он считал заслугой А. Смита и его последователей установление определенной закономерности хозяйственных явлений («Народное хозяйство не есть бессвязный материал, который может принять ту или другую форму под рукой искусного зодчего»). Однако, по его мнению, законы экономики вовсе «не стоят выше пространства и времени» и «не остаются неизменными при всякой перемене явлений». Кроме того, Чупров не разделял убежденность А. Смита в том, что «единственная цель всего общежития» – исключительно «частная выгода индивидуума». История XIX века, отмечал русский ученый, опровергла веру основателя классической школы политической экономии и в то, что единственный путь к желанному общественному благоденствию лежит через освобождение производительных сил от государственной опеки: «…свободная конкуренция, давшая пышный расцвет некоторым сторонам хозяйства», в то же время привела «к порабощению целых общественных классов и к появлению в обществе еще больших бедствий, чем при прежней системе» (крайняя неравномерность в распределении имуществ, появление пролетариата, периодические экономические кризисы, возникновение социального вопроса).
Идейный заряд Великих реформ 1860-1870-х годов, вдохновлявший Чупрова и его коллег, был созвучен интенсивному поиску путей общественного переустройства, происходившему в мире на протяжении XIX – начала XX веков. «На наших глазах повсюду идет процесс разрушения старых хозяйственных форм, оттесняемых наплывом новых идей и отношений… Отсюда крайняя шаткость всех отношений, тревожная сомнительность каждого человека», – замечал Чупров, констатируя обострение ситуации к концу XIX века, а вместе с тем и кризис общественных наук в связи с бурным техническим прогрессом, ускорением процесса мировой интеграции. Свободное владение иностранными языками позволяло русским ученым постоянно быть в курсе новейших достижений и проблем обществознания. Аккумулируя в собственных исследованиях опыт зарубежных коллег, они нередко корректировали его, сообразуясь с отечественными реалиями, вносили свой вклад в копилку новаторских идей.
Пристальный и сочувственный интерес Чупров и деятели его круга проявляли к социалистическому учению, развитие и рост популярности которого стали приметой эпохи утверждения промышленного капитализма как в странах Запада, так и в России. Важным достижением социалистической мысли Чупров считал обоснование идеи кооперации: на протяжении всей жизни он занимался изучением теории и практики кооперативного движения в России и за рубежом. Этой теме он посвятил свою первую публикацию (Успехи кооперации в Италии и Германии // Отечественные записки. 1867. № и). Явно проецируя иностранный опыт на Россию, Чупров обращал особое внимание на такие стимулы кооперативной деятельности, как энтузиазм лидеров, общественная солидарность («Единение богатых и ученых с народом на мысли о том, что кооперация должна составлять общую религию труда»), определенный уровень культуры участников общего дела. По словам ученого, итальянский опыт ясно показал, что «кооперация, как она ни благодетельна, не может служить во всех местах и во всякое время чудесным лекарством против страданий трудящихся», а потому «успех кооперации возможен только там, где население подготовлено к ней правильным образованием и здоровым нравственным и экономическим воспитанием». Применительно к России Чупров подчеркивал необходимость соблюдения принципа постепенности и последовательности в развитии кооперации при поддержке государства. Сторонник коллективных форм организации хозяйственной деятельности, он был одним из учредителей Комитета о сельских ссудо-сберегательных и промышленных товариществах (1871), участвовал в составлении его программы (вместе с кн. А.И. Васильчиковым, А.В. Яковлевым, Н.П. Колюпановым, Е.В. де Роберти, Н.В. Верещагиным).