Важнейшими детерминантами развития человечества на рубеже XIX–XX веков Чупров считал науку и образование, рассматривая их как «единственную прочную основу блага и счастья народов». Эти же факторы определили и главное русло судьбы самого ученого. Один из основателей «московской школы» экономистов, отличавшейся особой активностью в 1880–1914 годах благодаря связям с земством и международным академическим сообществом, Чупров был удостоен звания члена-корреспондента Императорской академии наук (1887). Сочетая научные занятия с насыщенной публицистической деятельностью, он оставил богатое наследие: о нем «дают весьма внушительное представление три объемистых тома (каждый – почти в 40 печатных листов) его речей и статей, которые изданы после его смерти и которые заключают в себе далеко не все его речи, доклады, газетные и журнальные статьи. Почти столько же должны составить не вошедшие в упомянутое издание его специальные научные труды и университетские курсы лекций» (Н.А. Каблуков). Чупров-ученый оставил о себе благодарную память и как труженик на ниве просвещения. В 1869 году ему (наряду с Н.А. Умовым и Б.Б. Фишером) принадлежала инициатива организации в Москве Общества распространения технических знаний, он принимал непосредственное участие в создании Политехнического музея в Москве (1872). В марте 1894 года Чупров был избран председателем Комиссии по вопросу о всеобщем обучении, учрежденной при Комитете грамотности, одной из структур Московского общества сельского хозяйства. Он был известен и как талантливый организатор высшего образования, во многом определивший постановку в российских вузах преподавания экономических наук.
Кроме того, Чупров вошел в историю как один из видных воспитателей «московского конституционализма» (наряду с С.А. Муромцевым, М.М. Ковалевским, В.А. Гольцевым и др.). Спустя много лет, когда он уже был в эмиграции, близко знавшие его люди вспоминали: «В 1870-1880-х годах имена таких профессоров, как Н.С. Тихонравов, А.Н. Веселовский, В.О. Ключевский, С.А. Муромцев, В.А. Гольцев, И.И. Янжул, М.М. Ковалевский и особенно А.И. Чупров, были популярнейшими в Москве. Каждого из них окружал нимб уважения к их научным заслугам и публицистическим талантам. Но нечто особенное чувствовалось в отношениях к Александру Ивановичу Чупрову. Он привлекал как крупный ученый, как писатель, владевший редким даром популярного изложения, как замечательный оратор – товарищи-профессора прозвали А.И. Чупрова Московским златоустом. К нему влекли и обаятельные черты его характера – чистота и душевная мягкость, – не мешавшие ему, однако, быть твердым в своих взглядах и, когда нужно, строгим в суждениях и решительным в действиях… Моральный авторитет А.И. Чупрова был исключительно громаден. Без преувеличения, со времен Грановского ни один из московских университетских деятелей не мог бы сравниться с ним по широте влияния не только наумы, но и на сердца слушателей, учеников, сотрудников, вообще людей, соприкасавшихся с ним». Один из лучших университетских лекторов, Чупров помнил и исполнял завет Грановского: «…рассматривать преподаваемый предмет как продукт и орган своего убеждения».
«Излучение света», исходившее от личности Чупрова, испытали на себе члены кружков московской либеральной интеллигенции, а также многочисленных научных, просветительских и благотворительных организаций, деятельным участником которых он был.
Еще в 1868 году избранный гласным мосальского уездного земского собрания, Чупров и впоследствии всегда проявлял глубокое деятельное сочувствие идее развития местного самоуправления. Несмотря на занятость, он всегда находил время для встреч с земскими работниками, обращавшимися к нему за консультациями по вопросам экономики, народного образования и т. д. Чупров – один из организаторов статистической службы в России – был убежден в том, что любым реформам должно предшествовать научное «прояснение» вопроса о реальном положении дел. В сотрудничестве с В.И. Орловым, Н.А. Каблуковым, А.Ф. Фортунатовым, А.Н. Исаевым, Н. Карышевым и др. он «поставил на ноги» и земскую статистику. В январе 1882 года Чупров (вместе с И.И. Янжулом и А.С. Посниковым) руководил переписью населения в Москве. Именно тогда впервые было «статистически установлено, что громадное большинство жителей Москвы – пришлое», а «уроженцы ее составляют в ее населении какой-то незначительный процент». Исследование подтвердило вывод о том, что «Россия питает Москву живою человеческой силой… и культурными силами, которые издавна притекают в старую нашу столицу отовсюду…».