Чупров и его ближайшие единомышленники из ПДР были сторонниками равновесного сотрудничества интересов (личного и общественного) и в своих научных трудах фактически предприняли попытку построения новой экономической модели, отличной как от социалистической, так и от либеральной. Они стремились обосновать своего рода «третий путь», основанный на принципах свободы и справедливости, русло которого было намечено Великими реформами Александра II, – иначе говоря, создать российский вариант «социального рыночного хозяйства». Эта модель предусматривала сосуществование на равных правах хозяйственных форм, вырастающих из народного быта (община, крестьянские артели), различных видов кооперации, образцовых помещичьих хозяйств, широкое развитие частной предпринимательской инициативы, значительный государственный сектор.
В 1901 году Чупров с готовностью откликнулся на предложение А.С. Посникова принять участие в разработке программы его «детища» – экономического отделения Петербургского политехнического института, первого опыта подобного рода в российских вузах. В последующие годы Александр Иванович состоял в переписке с преподавателями и студентами этого учебного заведения, многие из которых посещали его за границей. Чупров горячо поддержал идею М.М. Ковалевского об организации Русской высшей школы общественных наук в Париже (1901–1906) и стал его помощником в этом деле, а осенью 1904 года читал там лекции по сельскохозяйственному кредиту и организации народных банков в Италии и Германии. Он не только искренне радовался известиям о распространении народных университетов в России, но и сам активно участвовал в этом процессе в качестве ближайшего советчика А.Л. Шанявского, основателя Народного университета в Москве (1908).
Оказавшись за пределами Родины, Чупров продолжил свои занятия аграрно-крестьянским вопросом, который с начала 1890-х годов, в силу особой остроты, вышел на передний план в его исследовательских интересах. В поисках оптимального решения проблемы ученый, как всегда, считал полезным использовать зарубежный опыт. С этой целью Чупров в 1900–1908 годах неоднократно посещал Италию, где изучал организацию сельского кредита, деятельность сельскохозяйственных ассоциаций, приемы распространения в народе сельскохозяйственных знаний. Чупров был первым, кто познакомил русского читателя с уникальным порождением творческой мысли и энтузиазма итальянских ученых, нашедшим поддержку со стороны местной общественности («Сберегательные кассы, народные банки, аграрные комиции, сельскохозяйственные общества, земледельческие синдикаты, сельские и городские общества, торговые палаты и пр.») и вызвавшим широкий отклик в массах сельских тружеников. Это так называемые странствующие кафедры земледелия, главной целью которых было сделать доступными и понятными для народа достижения науки, «расшевелить косную массу населения при помощи горячего и убежденного слова», «придумывать пути к улучшению местного хозяйства». «Странствующие учителя», по словам Чупрова, – «истинные подвижники», «святые люди, которые всех себя целиком отдали на служение народу. Это нечто вроде наших земских агрономов, но только с гораздо более широкой и более активной ролью». Побывавшая весной 1907 года в Северной Италии («под влиянием брошюр А.И. Чупрова») соотечественница ученого впоследствии признавала, что увиденное «в этой стране вчерашней нищеты и сегодняшнего расцвета» превзошло все ее ожидания.
Чупров был также одним из первых в России, кто обратил серьезное внимание на роль обществ взаимопомощи как формы самоорганизации трудящихся в Западной Европе в целях обеспечения их насущных материальных интересов и культурно-образовательных запросов. Он исследовал данный вопрос на примере Италии, руководствуясь личными впечатлениями и официальными изданиями министерства земледелия, промышленности и торговли этой страны. В специальном очерке он охарактеризовал главные черты организации и деятельности итальянских
Зарубежные впечатления в очередной раз укрепляли Чупрова в мысли о великой миссии образования, науки и культуры, в том числе в развитии хозяйственной жизни. Так, попав в Германию после 17-летнего перерыва, он свидетельствовал: «Прогресс удивительный и не показной только, а вошедший в быт, так сказать, переваренный народом», а подтверждение этому – «замечательное, до роскоши доходящее изобилие средств к образованию… Германия не умом только, а сердцем поняла, что все ее богатство основано на знании, и не щадит ничего для накопления и распространения этого знания…».