По словам М.М. Ковалевского, желая «поставить на вид увенчавшиеся успехом опыты Запада всем ревнителям поднятия хозяйственного уровня русского крестьянства», в своих публикациях начала 1900-х годов Чупров проводил мысль о том, что «с 1870-х годов в Европе установилась та форма сельского хозяйства, которую можно охарактеризовать словами „производство растительного и животного вещества с наименьшей затратой труда и капитала, но с приложением наибольшей суммы знаний“. Европейские хозяйства, по сравнению с нашими, обладают огромным капиталом – запасом знаний. И не формами землепользования добываются эти знания; они получаются иным путем – густою сетью научно-опытных учреждений, а у нас таковые только в зародыше».
Чупров приводил убедительные аргументы, ставившие под сомнение официальный тезис о «чудодейственной» силе хуторов и отрубов. «Г-н Столыпин и его сподвижники уверяют, – писал он, – что „существовавшее доселе землеустройство привело крестьянское население к нищете, к упадку хозяйства и к ежегодному кормлению земледельцев на государственный счет“, и, очевидно, надеются разрушением общины и переводом крестьян на отрубные участки положить конец этим бедственным явлениям народной жизни. Нетрудно, однако, убедиться, что подобная надежда построена на песке… Прежде всего нельзя не отметить, что округленные владения, которыми министерство в интересах борьбы с аграрным кризисом стремится заменить общинную и подворную чересполосицу, отнюдь не обладают магическою силой превращать землю из бесплодной в производительную и хозяйство из убыточного в выгодное. Посмотрим на наших дворян-помещиков. Уж у них ли не отрубные участки! Большинство их не страдает ни от чересполосицы, ни от принудительного севооборота; они вольны завести какую угодно хозяйственную систему, пользуются широким кредитом и всякими льготами и пособиями со стороны правительства. И что же, однако? Достигли ли они хозяйственного процветания? Статистика показывает, что их урожаи всего, в среднем, на какие-нибудь 15 % превышают крестьянские; скота у них в 4–5 раз меньше, чем у крестьян; земля уходит у них из рук к тем же мужикам, на низкий уровень хозяйства которых несутся отовсюду жалобы. С другой стороны, тысячи общеизвестных фактов показывают, что менее совершенные формы землепользования отнюдь не служат препятствием к поднятию хозяйства на высокую степень совершенства, когда это вызывается и поощряется экономическими и культурными условиями», – отмечал Чупров. При этом он ссылался на «примеры поразительной чересполосицы и мелкополосицы, господствующих на западе и юге Германии»: «Бавария, Баден или Гессен стоят в этом отношении ниже самых отсталых из наших сельских общин, и между тем сельское хозяйство достигло там гораздо большего процветания, нежели, например, в прусских провинциях к востоку от Эльбы, в которых особенно усердствовало прусское чиновничество над водворением отрубных участков».
«Главным источником нервного расстройства» для Чупрова до его последних дней служили «наши русские дела». В начале 1908 года он писал А.Ф. Кони: «Особенно удручает меня мысль о голоде. Шутка сказать, третий год четверть России собирает меньше десятка пудов на десятину. У нас, конечно, все валят на стихии; но отчего же в том же Самарском уезде, где мужики собрали по 3 пуда с десятины, местный агроном Жуков на опытном поле в оба года получал больше 100 пудов с десятины? Ясно, что приемы хозяйства изжили свой век и должны быть заменены новыми. Такие приемы уже выработаны и проверены; нужно только распространить их. А кто же будет распространять, когда агрономов отовсюду гонят в шею частью администрация, частью же черносотенные элементы в земствах. Наряду с организацией продовольственной помощи следовало бы подумать об организации распространения общих и сельскохозяйственных знаний в голодном крае».