В 1882–1899 годах Чупров занимал пост председателя статистического отделения Московского юридического общества, игравшего роль общественного центра статистической работы в стране; при нем трижды устраивались совещания земских статистиков (1887,1889 и 1898). Под руководством Чупрова подводились итоги земским статистическим исследованиям («Итоги экономического исследования России». Вып. I. М., 1892; Вып. 2. Дерпт, 1892, и др.). По воспоминаниям современников, именно Чупров «являлся истинным дирижером земской статистики этого времени», а «статистическое отделение, заседания которого в здании старого университета неизменно проходили при полных сборах сторонней публики, являлось истинным центром для крупного общерусского движения, направленного к познанию родины».
Автор ряда работ по теории и практике статистики, Чупров считал своим долгом передать свой опыт молодежи и подготовил специальный учебник «Курс статистики» (1886). Его заслуги на данном поприще были признаны международным научным сообществом: он являлся членом Лондонских королевских экономического и статистического обществ, был избран действительным членом Международного статистического института (1885), участвовал в его заседаниях в Лондоне, Берлине, Петербурге. В современных исследованиях имя Чупрова упоминается в ряду основателей экономико-математической школы в России (наряду с В.К. Дмитриевым, Е.Е. Слуцким, Ю.Г. Жуковским и др.).
В 1907 году, возмущенный многочисленными гонениями на земскую статистику со стороны Министерства внутренних дел (репрессии против специалистов, запрет земствам проводить местные переписи, ограничения в публикации данных текущей статистики и т. д.), Чупров замечал: «Если бы, преследуя земские начинания по части статистики, правительство само заменило их чем-либо лучшим или равным по ценности, то с такой переменой еще можно было бы кое-как примириться; но ничего подобного не произошло. Правительственное статистическое дело остается у нас доселе почти в том же состоянии, в каком оно находилось пятьдесят лет тому назад, перед Крестьянской реформой… Необъятная империя ассигнует на свое центральное статистическое учреждение не больше, нежели некоторые второстепенные немецкие государства».
В отношениях с властью Чупров не ограничивался критикой деятельности «верхов». Не раз он откликался на предложения выступить в качестве эксперта по вопросам общегосударственного значения. Так, в самом начале своей научной карьеры он участвовал в трудах Особой высшей комиссии по исследованию железнодорожного дела в России (1876–1881; председатель – гр. Э.Т. Баранов), разработавшей «Общий устав российских железных дорог». В 1888 году Чупров вошел в состав Комиссии (под руководством министра внутренних дел В.К. Плеве) по исследованию причин падения цен на сельскохозяйственные продукты.
В 1896 году Чупров председательствовал на совещаниях, созванных при Министерстве финансов с целью выяснить ситуацию в российской экономике в связи с понижением мировых цен на зерно. Дело в том, что лейтмотивом обращений крупных землевладельцев в правительство тогда было настойчивое требование государственной поддержки их хозяйств. «Продавливая» свои интересы, они тем не менее старались представить дело так, что якобы все сельское хозяйство переживает кризис в связи с низкими ценами на хлеб и что это всенародное бедствие. С.Ю. Витте поручил Чупрову и А.С. Посникову организовать научное исследование
и дать обоснованный, правдивый и точный ответ на вопрос, какое же все-таки влияние на различные слои населения и на различные стороны русской экономики оказывают изменения в уровне урожаев и цен на хлеб.