Чупров подчеркивал неэффективность «единоспасающих лозунгов», подобных столыпинскому призыву «Долой общину, и да здравствуют сильные дворы!». По мнению ученого, государственная политика по подъему благосостояния народных масс должна опираться на целый комплекс мероприятий. Наряду с обеспечением «широкого прилива в народную среду знаний и капитала» и организацией агрономической помощи населению он считал важнейшим условием решения проблем русской деревни ликвидацию крестьянского малоземелья. В этом смысле его наибольшим сочувствием пользовались аграрные проекты Конституционно-демократической партии и Партии демократических реформ, направленные к «планомерному распределению государственного земельного запаса между малоземельными дворами». В случае реализации этого плана, полагал Чупров, «при некоторой заботливости образованных классов о распространении сельскохозяйственных знаний, можно было бы ожидать широкого и быстрого расцвета крестьянского трудоинтенсивного хозяйства». По поводу же «аграрных мероприятий министерства» Столыпина в одной из своих последних статей ученый приходил к выводу, что они, напротив, «загораживают дорогу наиболее доступному в настоящее время для крестьян роду земледельческих улучшений и чрез то даже в будущем лишают новые слои безземельных надежды на приложение их сил в крестьянских хозяйствах».
Подчеркивая специфичность российской экономики, связанную с иными, чем на Западе, почвенно-климатическими условиями и характеристиками общественной среды, Чупров отстаивал тезис об устойчивости мелкого крестьянского хозяйства. Осознавая недостатки поземельной общины, он был категорически против радикального и поспешного разрушения этой традиционной хозяйственной формы, которая к тому же на рубеже XIX–XX веков демонстрировала восприимчивость к новой агрономической технологии, представляла собой благоприятную основу для кооперации. Необходимость внимательного и бережного отношения к общине ученый обосновывал также ее важной социальной функцией – предохранением крестьянства от обнищания.
Сторонник умеренных реформ, Чупров считал столыпинскую аграрную политику прологом социальной революции: характеризовал указ от 9 ноября 1906 года как «скороспелый продукт бюрократического творчества», «резкий вызов русскому народу», разрушающий «вековой порядок сельскохозяйственных отношений» и ведущий к «полному хаосу и безнадежной анархии». «Нашего крестьянина целые века водили на помочах сначала помещики, потом мировые посредники и наконец земские начальники; его опекали на каждом шагу и держали в духовной слепоте. И вдруг этого полуслепого человека, с отуманенными еще глазами, бросают в омут современной меновой жизни. Без знаний, без образования, часто без простой грамоты, без капитала, без элементарнейших зачатков правильного кредита, с навыками, воспитанными многовековым патриархальным бытом и укрепленными новейшей опекой, наш крестьянин ставится лицом к лицу с современным рынком с его бесчисленными, непонятными деревенскому человеку изворотами. Нетрудно предвидеть, каковы будут последствия. Их предсказывает нам английская история и более близкие к нашему времени метаморфозы немецкого крестьянства. В Англии под влиянием раздела общинных земель мелкие собственники и арендаторы быстро превратились в безземельных пролетариев; в Германии после водворения личной собственности на развалинах общины мелкое крестьянство частью лишилось своих земель, перешедших в руки помещиков, купцов и зажиточных мужиков, частью же попало в кабалу к движимому капиталу, обременив свои земли неоплатными долгами. То же будет и у нас, и даже еще скорее, чем в Англии и Германии, потому что нынешнее положение нашего малоземельного крестьянина несравненно хуже, чем было положение сельских жителей в Англии или Германии в эпоху разрушения общинного строя. Желая приравнять русское крестьянство к западноевропейскому в смысле норм земельного права, наши законодатели забывают колоссальное различие, существующее между Россиею и Западной Европой в характере земледелия».