В.М. Петрово-Соловово стал членом «Беседы» с самого ее основания – с 17 ноября 1899 года, когда они вместе с братьями Долгоруковыми, Д.И. Шаховским, Д.А. Олсуфьевым, П.С. Шереметевым и Ю.А. Новосильцевым собрались в московском особняке Долгоруковых в Малом Знаменском переулке. Как вспоминал И.В. Гессен, «заседания происходили в великолепном старинном особняке… в одной из комнат нижнего, довольно мрачного этажа, в которой когда-то Карамзин писал „Историю Государства Российского“». Кружок объединял друзей и знакомых, являвшихся в то же время лидерами земского движения – председателями земских управ и предводителями дворянства. Изначально они отстаивали идею самоуправления в общественной жизни России. В ходе заседаний «Беседы» с неизбежностью возникали также вопросы общеполитического характера, и люди совершенно разных взглядов и мировоззрений находили программные и идеологические компромиссы. Так завязывались контакты между общественными деятелями из разных уголков России, так готовилось соглашение для политических программ будущих партий – так из органики жизни, из ее бытовых и естественных форм вырастали всероссийские партии. Будучи одним из лидеров «Беседы», В.М. Петрово-Соловово принял активное участие в этом процессе. Причем часто выступал как представитель радикального крыла этого кружка.
8 января 1902 года в ходе дискуссии «собеседников» Василий Михайлович утверждал, что объединить их должна «общая идея»: «Такой идеей может быть только представительство и, следовательно, ограничение самодержавия. Теперь ясно, что при самодержавии никакая самостоятельность земств немыслима, почему „Беседе“ и предстоит высказаться, солидарна ли она с конституционалистами или нет». 22 августа 1902 года, во время обсуждения доклада Н.Н. Львова, В.М. Петрово-Соловово предложил в качестве компромисса «вовсе не касаться вопроса о самодержавии»: «Надо стоять за свободу совести, за свободу личности, за свободу печати, за развитие самоуправления. Для достижения этого необходимо представительство общества в законодательных учреждениях. Все это необходимо, а какие последствия от того произойдут в государственном строе – вопрос второстепенный, которого лучше теперь и не касаться». Вместе с тем он обозначил, что путь к широким реформам лежит через общественное мнение: «Общество менее подготовлено к восприятию реформ, чем думает Н.Н. Львов. В обществе есть только смутное недовольство существующим порядком, только немногие доросли до ясного сознания необходимости активного протеста, хотя бы и в легальной лишь форме. Главный недостаток нашего общества – это его апатичность. Необходимо вывести общество из апатичного состояния, для этого необходима пропаганда известных взглядов».