В грозные дни 1812 года Вяземский вступил в московское ополчение, участвовал в Бородинском сражении, где под ним одна лошадь была убита, а другая ранена. За храбрость он был награждён орденом Станислава 4-й степени, но болезнь помешала ему участвовать в дальнейших боевых действиях. Он покидает Москву с семейством Карамзиных и добирается до Ярославля, откуда Карамзины уезжают в Нижний Новгород, а Вяземский с женой – в Вологду.
Литературные интересы Вяземского отличаются необыкновенной широтой и энциклопедизмом. Это и политик, и мыслитель, и журналист, и критик-полемист, и автор ценнейших «Записных книжек», мемуарист, выступивший с описанием жизни и быта «допожарной» Москвы, поэт и переводчик. В отличие от своих молодых друзей, он ощущал себя всю жизнь наследником века Просвещения, с детства приобщившимся к трудам французских энциклопедистов в богатой библиотеке своего отца.
Но литературную деятельность он начинает как сторонник Карамзина и Дмитриева. В его подмосковном имении Остафьево периодически собираются русские литераторы и поэты, назвавшие себя «дружеской артелью»: Денис Давыдов, Александр Тургенев, Василий Жуковский, Константин Батюшков, Василий Пушкин, Дмитрий Блудов – все будущие участники «Арзамаса». Вяземский ориентируется тогда на «лёгкую поэзию», которую культивируют молодые романтики. Ведущим жанром является литературное послание, в котором Вяземский прославился описаниями прелестей уединённого домашнего бытия («Послание к Жуковскому в деревню», «Моим друзьям Жуковскому, Батюшкову и Северину», «К друзьям», «К подруге», «Послание Тургеневу с пирогом»). К ним примыкают экзотические «Прощание с халатом», «Устав столовой» и др. В этих стихах утверждается мысль об естественном равенстве, характерная для просветителей и осложнённая рассуждениями о превосходстве духовной близости над чопорной знатностью:
Это стихи, подчёркнуто свободные от всякой парадности, культивирующие независимость, изящное безделье, вражду к любому официозу. Особенностью дружеских посланий Вяземского является парадоксальное сочетание поэтической условности с реалиями конкретной, бытовой обстановки. В послания проникают обиходные слова, шутки, сатирические зарисовки. Отрабатывается повествовательная манера, близкая к непритязательному дружескому разговору, который найдёт отражение в романе Пушкина «Евгений Онегин». В «Послании к Тургеневу с пирогом» Вяземский пишет:
Вслед за дружескими посланиями создаётся серия эпиграмм, ноэлей, басен, сатирических куплетов, в которых насмешливый ум Вяземского проникает в самую суть вещей, подавая их в остроумном свете. Предметы обличений – «староверы» из шишковской «Беседы», эпигоны Карамзина, консерваторы в политике. О Шаховском Вяземский скажет:
Убийственную пародию создаёт Вяземский на распространённый в начале века жанр сентиментальных путешествий – «Эпизодический отрывок из путешествия в стихах. Первый отдых Воздыхалова»: