Огорчённый неудачами, он порывает с театром и пробует свои силы на поприще журналистики как писатель-сатирик. В 1789 году он издаёт сатирический журнал «Почта духов», в котором высмеивает французоманию, обличает казнокрадство и плутовство, притеснения крепостных, неправду в судах. Журнал напоминает сатирический сборник, в котором живущие среди людей невидимые «духи» ведут переписку с волшебником Маликульмульком.
Вот, например, один из «духов» проникает в набитую просителями переднюю богатого вельможи. Он обращает внимание на бедного, тяжело вздыхающего человека. «Я вздыхаю, сударь, о том, что у меня оторвали ногу, а не голову: я бы вечно не знал, что такое есть прихожая знатных». Солдат суворовских походов с горечью говорит о вельможе: «Я верю, что его похвала прекрасна и красноречива, но верю также, что я со временем, к его славе и к чести моего отечества, умру в этой прихожей с голоду». И когда в приёмной появляется «убранный великолепно» вельможа, он «очень учтиво кланяется на все стороны» – и благосклонно принимает прошения от богатых просителей, причём «дух» замечает, «что многие просительные письма были довольно толсто свёрнуты, и такие принимались с большей благосклонностью». Эта сатирическая зарисовка предвосхищает гоголевскую «Повесть о капитане Копейкине» из «Мёртвых душ». Естественно, что такой журнал не мог существовать долго, он вызвал подозрение у цензоров, и уже в августе 1789 года Крылов вынужден его издание прекратить.
В 1792 году он начинает издавать журнал «Зритель», где публикует «Похвальную речь в память моему дедушке» – злую сатиру на крепостников. Этот дедушка, «разумнейший помещик», с «неустрашимостью гоняясь за зайцем, свернулся в ров и разделил смертную чашу с гнедою своею лошадью прямо по-братски». Дедушка имел тысячу других дарований, «приличных и необходимых нашему брату дворянину: он показал нам, как должно проживать в неделю благородному человеку то, что две тысячи подвластных ему простолюдинов выработают в год».
В «восточной повести» «Каиб» просвещённый калиф ничего не предпринимал без согласия своего дивана (государственного совета). Он был миролюбив и для избегания споров начинал свои речи так: «Господа! я хочу того-то; кто имеет на это возражение, тот может свободно его объявить: в ту же минуту получит он пятьсот ударов по пятам, а после мы рассмотрим его голос». Таким удачным предисловием поддерживал он совершенное согласие между собой и советом и придавал своим мнениям такую вероятность, что разумнейшие из дивана удивлялись их премудрости».
Каиб был поклонником сентиментальной поэзии, идиллических пастушков и пастушек. Совершая путешествие по своему государству, «увидел он на берегу речки запачканное творение, загорелое от солнца, замётанное грязью. Калиф, было, усомнился: человек ли это; но по босым ногам и по бороде скоро в том уверился…
– Скажи, мой друг, – спрашивал его калиф, – где здесь счастливый пастух этого стада?
– Это я, – отвечало творение и в то же время размачивало в ручейке корку хлеба, чтобы легче было её разжевать…»
В мае 1792 года, на пятом месяце издания журнала, по приказу императрицы Екатерины II в типографии Крылова был произведён обыск. «Зритель», разумеется, запретили, Крылов попытался издавать взамен журнал «Санкт-Петербургский Меркурий», но уже к середине 1793 года пришлось отказаться от этой затеи. Он бросил всё и уехал из Петербурга на долгие годы.
Весь период царствования Павла Крылов живёт в провинции. Одно время он занимает должность секретаря при опальном вельможе князе С. Ф. Голицыне. Для домашнего театра в его имении он сочиняет «шутотрагедию» «Трумф, или Подщипа» – злую пародию на трагедии писателей-классицистов и такую едкую сатиру на правительственные верхи, что в России это произведение сочли возможным опубликовать только после революции.
С воцарением Александра I Крылов появляется в Петербурге. Он снова пробует силы на драматургическом поприще и на сей раз с успехом. Его комедии «Модная лавка» (1806) и «Урок дочкам» (1807) срывают аплодисменты у театральной публики. Крылов высмеивает в комедиях французоманию дворянского общества, его равнодушие к русской национальной культуре. В эпоху наполеоновских войн этот вопрос приобрёл почти политическую остроту.
В финале комедии «Урок дочкам» патриархальный дворянин Велькаров говорит своим обезумевшим от галломании девицам: «Два года, три года, десять лет останусь здесь, в деревне, пока не бросите вы все вздоры, которыми набила вам голову ваша любезная мадам Григри; пока не отвыкнете восхищаться всем, что только носит не русское имя, пока не научитесь скромности, вежливости и кротости, о которых, видно, мадам Григри вам совсем не толковала, и пока в глупом своём чванстве не перестанете морщиться от русского языка». В преддверии 1812 года такие слова «под занавес» завершались в театре бурными рукоплесканиями.