Запомнились Чехову летние поездки в приазовскую степь, в гости к бабушке и деду, который служил управляющим в усадьбе Княжой, принадлежавшей богатому помещику. Здесь Чехов слушал русские и украинские народные песни, проникался поэзией вольной степной природы. «Донскую степь я люблю и когда-то чувствовал себя в ней, как дома, и знал там каждую бабочку», – писал он. Да и в Таганроге было немало простора для ребяческих игр и развлечений. На берегу моря купались, ловили рыбу, встречали заморские корабли, собирали куски коры для рыбацких поплавков. «Несмотря на сравнительную строгость семейного режима и даже на обычные тогда телесные наказания, мы, мальчики, вне сферы своих прямых обязанностей, пользовались довольно большой свободой, – вспоминал Михаил Павлович. – Прежде всего, сколько помню, мы уходили из дому не спрашиваясь; мы должны были только не опаздывать к обеду и вообще к этапам домашней жизни, и что касается обязанностей, то все мы были к ним очень чутки».
Таганрог как богатый купеческий город славился своим театром. Поступив в гимназию, Чехов стал завзятым театралом. Наделённый от природы артистическими способностями, он вместе с братьями часто устраивал домашние спектакли. Переодевшись зубным врачом, Антон раскладывал на столе молотки и клещи. В комнату со слезливым стоном входил старший брат Александр с перевязанной щекой. Между врачом и пациентом возникал уморительный диалог, прерываемый здоровым хохотом зрителей-домочадцев. Наконец Антон совал в рот Александру щипцы и под дикий рёв «пациента» вытаскивал «зуб» – огромную пробку. Однажды Чехов переоделся нищим, явился к дядюшке Митрофану Егоровичу, который не узнал племянника и подал милостыню в три копейки. Антон гордился этой монетой как первым в жизни гонораром. А когда гимназисты организовали любительский театр, на сцене его ставились пьесы, сочинённые Антоном, а также «Ревизор» Гоголя и даже «Лес» Островского, где Чехов мастерски исполнил роль Несчастливцева.
«Павел Егорович и Евгения Яковлевна не одарили своих детей капиталами… Однако они наделили их подлинным богатством – щедро одарили талантом, – писал биограф Антона Павловича Чехова Г. Бердников. – Старший брат Александр стал профессиональным литератором, поражая всех своей энциклопедической образованностью. К великому сожалению, он не сумел в полной мере проявить своё дарование, безалаберной жизнью загубил свой талант. Ещё в большей степени это относится к Николаю – ярко одаренному художнику, но совершенно бесхарактерному человеку. Отлично рисовала Мария Павловна, хотя и не была профессиональным художником. Михаил Павлович тоже рисовал, писал стихи, сотрудничал в детских журналах. В 1907 году второе издание его “Очерков и рассказов” было удостоено Пушкинской премии Академии наук…
Одарённость характерна и для следующего поколения. Сын Михаила Павловича – художник, а сын Александра Павловича – Михаил Александрович – актёр с мировым именем.
Долго копившаяся душевная энергия и талантливость крепостных мужиков, вырвавшись на простор, щедро заявили о себе в молодом поколении семьи Чеховых».
Но лишь Антон Павлович один из всех своих братьев сумел достойно распорядиться талантом и стал известным всему миру русским писателем. Для этого потребовался неустанный труд самовоспитания, которому Чехов предавался всю жизнь. По воле судьбы он рано почувствовал себя самостоятельным и был поставлен перед необходимостью не только борьбы за собственное существование, но и за жизнь семьи.
В 1876 году Павел Егорович вынужден был признать себя несостоятельным должником и бежать в Москву. Вскоре туда переехала вся семья, а дом, в котором жили Чеховы, купил их постоялец. Оставшийся в Таганроге Чехов с милостивого разрешения нового хозяина три года жил в бывшем своём доме на птичьих правах. Средства к жизни он добывал репетиторством, продажей оставшихся в Таганроге вещей. Из Москвы от матери шли тревожные письма с просьбой о поддержке. Общее несчастье сплотило семью. Забывались детские обиды. «Отец и мать, – говорил Чехов, – единственные для меня люди на всём земном шаре, для которых я ничего никогда не пожалею. Если я буду высоко стоять, то это дела их рук, славные они люди, и одно безграничное их детолюбие ставит их выше всяких похвал».
Чехов упорно борется в эти годы с двумя главными пороками, типичными для таганрогских обывателей: глумлением над слабыми и самоуничижением перед сильными. Следствием первого порока являются грубость, заносчивость, чванство, надменность, высокомерие, зазнайство, самохвальство, спесивость; следствием второго – раболепство, подхалимство, угодничество, самоуничижение и льстивость. От этих пороков не было свободно всё купеческое общество, в том числе и отец, Павел Егорович. Более того, в глазах отца эти пороки выглядели едва ли не достоинствами, на них держался общественный порядок: строгость и сила по отношению к подчиненным и безропотное подчинение по отношению к вышестоящим.