В его рассказах мелькают щедринские образы «торжествующей свиньи», «ежовых рукавиц», «помпадуров», щедринские художественные приёмы зоологического уподобления и гротеска. В «Философских определениях жизни» он уподобляет современный мир безумцу, «ведущему самого себя в квартал и пишущему на себя кляузу». В «Случаях maniagrandiosa» он сообщает об отставном капитане, помешанном на мысли «сборища воспрещены». В борьбе со «сборищами» он вырубил свой лес, перестал обедать с семьёй, пускать на свою землю крестьянское стадо. Здесь же действует отставной урядник, который помешался на пункте «а посиди-ка ты, братец». Он сажает в сундук кошек и собак, держит их взаперти. В бутылках томятся у него тараканы, клопы и пауки. А когда у него заводятся деньги, урядник ходит по селу и нанимает желающих сесть под арест.
Однако гротеск и сатирическая гипербола не становятся определяющими принципами чеховской поэтики. Пройдёт немного времени, и в рассказе «Унтер Пришибеев» гиперболизация сменится лаконизмом, мастерством создания ёмких художественных деталей, придающих образу героя символический смысл. Не нарушая бытовой достоверности типа, Чехов отбирает наиболее существенные его черты, тщательно устраняя всё, что может их затенить или затушевать. Схватывается болезненное явление реакционных эпох – страсть к добровольному сыску и доносу, «пришибеевщина».
Юмор в ранних рассказах Чехова оригинален. Он отличается от классической традиции. В русской литературе, начиная с Гоголя, утвердился «высокий смех», «смех сквозь слёзы». Комическое воодушевление сменялось в нём «чувством грусти и глубокого уныния». У Чехова, напротив, смех весел и беззаботно заразителен: не «смех сквозь слёзы», а смех до слёз. Жизнь в ранних рассказах Чехова дика и первобытна. Её хозяева напоминают рыб, насекомых, животных. В рассказе «Папаша», например, сам папаша «толстый и круглый, как жук», а мамаша – «тонкая, как голландская сельдь». Это люди без морали, без человеческих понятий. В рассказе «За яблочки» так прямо и сказано: «Если бы сей свет не был сим светом, а называл бы вещи настоящим их именем, то Трифона Семёновича звали бы не Трифоном Семёновичем, а иначе: звали бы его так, как зовут вообще лошадей да коров».
Сценка «В вагоне» (1881) напоминает зоологический этюд. В вагоне едут кондукторы, контролёры, зайцы, старый селадон, барыня из породы «само собой разумеется»… Это именно породы человекоподобных существ. «Локомотив свистит, шипит, пыхтит, сопит…» В вагоне «тьма, храп, табачный и сивушный запах, пахнет русским духом». «Жиндаррр!!! Жиндаррр!! – кричит кто-то на плацформе таким голосом, каким во время оно, до потопа, кричали голодные мастодонты, ихтиозавры и плезиозавры…»
Чехов комически обыгрывает традиционные в русской литературе драматические ситуации. По-новому решает он конфликт самодура и жертвы. Начиная со «Станционного смотрителя» Пушкина, через «Шинель» Гоголя к «Бедным людям» Достоевского и далее к творчеству Островского тянется преемственная нить сочувственного отношения к «маленькому человеку». У Чехова «маленький человек» превратился в человека мелкого, утратил свойственные ему гуманные качества. В рассказе «Толстый и тонкий» именно «тонкий» более всего лакействует, хихикая, как китаец: «Хи-хик-с». Чинопочитание лишило его всего живого, всего человеческого. Точно так же в рассказе «Хамелеон» полицейский надзиратель Очумелов и золотых дел мастер Хрюкин «перестраиваются» в своём отношении к собаке в зависимости от того, «генеральская» она или «не генеральская».
В «Смерти чиновника» «маленький человек» Иван Дмитриевич Червяков, будучи в театре, нечаянно чихнул и обрызгал лысину сидевшего впереди генерала Бризжалова. Это событие Червяков переживает, как «потрясение основ». Он никак не может смириться с тем, что генерал не уделяет происшествию должного внимания и как-то легкомысленно прощает его, «посягнувшего» на «святыню» чиновничьей иерархии. В лакейскую душу Червякова забредает подозрение: «Надо бы ему объяснить, что я вовсе не желал… что это закон природы, а то подумает, что я плюнуть хотел. Теперь не подумает, так после подумает!..» Подозрительность разрастается, он идёт просить прощения к генералу и на другой день, и на третий… «“Пошёл вон!!” – гаркнул вдруг посиневший и затрясшийся генерал. “Что-с?” – спросил шёпотом Червяков, млея от ужаса. “Пошёл вон!!” – повторил генерал, затопав ногами.
В животе у Червякова что-то оторвалось. Ничего не видя, ничего не слыша, он попятился к двери, вышел на улицу и поплёлся… Придя машинально домой, не снимая вицмундира, он лёг на диван и… помер». «Жертва» здесь не вызывает сочувствия. «Что-то оторвалось» не в душе, а в животе у Червякова. При всей достоверности в передаче смертельного испуга эта деталь приобретает ещё и символический смысл: души-то в герое и впрямь не оказалось. Живёт не человек, а казенный винтик в бюрократической машине. Потому и умирает он, «не снимая вицмундира».