Аналогичный процесс шел и в чеботарном, т. е. сапожном промысле. Сапоги в деревне существовали издавна, являясь праздничной мужской и женской обувью; женщины также носили коты (чирики, черевики, чарки, чарыки) – открытые кожаные туфли на невысоком широком каблуке, с оторочкой из цветного сафьяна или сукна и кожаными «мохрами» на язычке. Разумеется, далеко не в каждом доме была дорогая кожаная обувь: это был символ благополучия; надевалась она только по торжественным случаям. Значительно больше был спрос на кожаную обувь в городах, особенно крупных промышленных центрах, а поскольку фабричное производство обуви стало только зарождаться на рубеже XIX – ХХ веков, и даже Военное министерство на протяжении многих лет заказывало обувь кустарям, постольку промысел в окрестностях городов получил большое развитие. Городские сапожники и башмачники (промысел был дифференцирован по типам обуви) также были преимущественно крестьянами, работавшими в местах наибольшего спроса. Здесь они снимали, нередко на сезон, крохотные каморки в полуподвалах доходных домов, иногда даже «полсвета» – половину каморки, разгороженную по окну, либо же работали в небольших кустарных мастерских на хозяев. Облаченный в длинный и толстый кожаный фартук, сапожник сидел в мастерской на «липке», кадочке без дна, затянутой сверху толстым куском кожи, и пристегивал изделие, над которым работал, к ноге широким и толстым ремнем-шпандырем.
Особой разновидностью чеботарей были «холодные» сапожники, не имевшие определенного места работы. Они день-деньской расхаживали по улицам с инструментом и с «ведьмой», железной «лапой» на толстой деревянной палке. Это были самые дешевые сапожники, обслуживавшие городскую бедноту, носившую ветхую обувь. Если на ходу отлетала подметка или отваливался каблук, клиент, сняв развалившуюся обутку, стоял на одной ноге, а холодный сапожник, насадив обувь на лапу, тут же подбивал ее.
Наибольшее развитие сапожный промысел получил в Тверской губернии с ее обширными чеботарными талдомским, кимрским и осташковским районами (Талдом, Кимры и Осташков тогда были огромными селами) и в Петербургской губернии – в Петербургском, Новоладожском и Лужском уездах. Суммарный заработок сапожников петербургского района достигал в начале ХХ века до 200 тысяч рублей. В Петербургском уезде работало около 500 сапожников, извлекавших из промысла не менее 100 тысяч, т. е. по 225 рублей на работника в год. В Новоладожском уезде главным центром промысла были волости Усадищенская и Шаховская. Здесь над выработкой сапог сидели не менее 500–550 человек, выручая в год до 60 тысяч. В Лужском уезде общая выручка кустарей-сапожников достигала до 85 тысяч. Широко был развит промысел в Череповецком уезде Новгородской губернии, но с появлением на рынке более дешевой осташковской и кимрской обуви он стал падать. Тем не менее в уезде считали в начале ХХ в. до 4000 сапожников, вырабатывавших до 200 тысяч пар обуви. В Уральском регионе сапожный промысел был развит сравнительно равномерно. Здесь это был очень давний промысел: о вятских чеботарях упоминает еще грамота царя Алексея Михайловича 1651 года, а в 1785 году в наместничестве насчитывали 24 человека, занимавшихся чеботарным промыслом. В 1797 году в Вятке считали уже 50 чеботарей, которые выделывали разной обуви 3800 пар; сапоги продавались, смотря по добротности и чистоте, от 1 рубля 80 копеек до 4 рублей, коты по 40–60 копеек, башмаки по 30–40 копеек. Промысел быстро развивался, и если прежде чеботарей считали десятками, то в начале ХХ в. их считали уже тысячами. В Вятке в 1864 году сапожников, считая хозяев, подмастерьев и учеников, было 155, а в 1912 году в одном только г. Сарапуле их было до 3000. В г. Кунгур Пермской губернии с его ближайшими волостями имелось в начале ХХ в. 672 мастерских с 1420 семейными рабочими и 165 наемными. Всего же кустарей-сапожников в Вятской губернии было около 10 000, в Пермской около 3000. В год они приготовляли обуви в Вятской губернии на 4,5 миллиона рублей, а в Пермской на 1 300 000 рублей, вырабатывая только в Пермской губернии 440 тысяч пар обуви. Чистый заработок вятских сапожников составлял приблизительно 850–890 тысяч рублей, т. е. месячный заработок сапожника не превышал 10–15 рублей, но в прежние золотые годы промысла он достигал 16 рублей, что в переводе на деньги 1912 года составляло примерно 30 рублей.