При уходе с Самары Мазепа и Неплюев решили (видимо, не без рекомендаций из Москвы), что гетманские войска нынешней осенью, отдохнув «от трудов военных», предпримут вылазку на какое-либо «пристойное место» в знак исполнения Россией своих обязательств по военному союзу с Речью Посполитой. 18 сентября из Батурина Мазепа сообщал великим государям, что приказал идти в осенний поход 3 тыс. казаков Переяславского полка, который в этом году оставался «в домах», части Миргородского полка, трем компаниям конных наемных полков и «пехотных полков лутчим людем». Целью похода стал Очаков. Вести войско должен был опытный полевой предводитель Осип Кулик, прекрасно знающий («зело сведомый») путь от Днепра к Южному Бугу и от Буга к Днестру вплоть до черноморского побережья[564]
.Очаков, расположенный на мысе у самого устья Днепра, вместе с построенным напротив, на Кинбурнской косе, Кинбурном, прикрывал выход в Черное море и являлся частью системы стратегической обороны причерноморских владений Османской империи от набегов днепровских казаков. К описываемому времени очаковская крепость состояла из трех соединенных между собой каменных крепостей, вытянутых в одну линию к днепровскому берегу[565]
.Эвлия Челеби, подробно излагающий историю строительства и расширения очаковской крепости, сообщает, что к ней примыкали два предместья. Одно из них, расположенное, по-видимому, с юга от крепости, представляло собой «пятьсот крытых тростником валашских и молдаванских домов», двести из которых были «сооружены из грубых ковров и циновок, крыты тростником и камышом — это лавки». Большая часть из них — «это пивные и трактиры, а также мельницы, вращаемые лошадьми». Зданий на фундаменте здесь вовсе не было, поскольку, как отмечал Челеби, «каждый раз во время войны приходят казаки и [все вокруг] разрушают и жгут». К западу от крепостных сооружений располагалось второе предместье, где обитали «три сотни» ногайских общин[566]
. Эти-то молдавские и ногайские слободы, которые к 1688 г. обзавелись земляными укреплениями, несколько расширились или, возможно, поменяли местоположение[567], и стали предметом атаки напавших на город казаков. Поход, как это однозначно следует из вышеприведенного письма Мазепы, носил демонстрационно-набеговый характер — осаждать и брать саму крепость изначально не планировалось.Отряд возглавили полковники конных охотницких полков Илья Новицкий и Григорий Пашковский, пехотных — Петр Кожуховский и Михайло Положиченко; запорожский атаман («степной вож») Иосиф (Осип) Кулик; наказной переяславский полковник, полковой судья Иван Момот; наказной миргородский полковник Григорий Зарудник. Сводный отряд имел на вооружении 5 полковых пушек, однако в боях под Очаковом они не использовались, оставаясь «в обозе».
Казаки выступили в поход в последних числах сентября тремя партиями. Первая, под командованием полковников наемных полков и Кулика, 6 октября («после Покрова Пресвятыя Богородицы в среду») переправилась через Днепр и двинулась «к Богу реке на Чигирин», прибыв туда «на четвертой день», то есть где-то 10 октября. Здесь с ними «случился» отряд переяславских казаков Момота (3 тыс. человек). Все вместе казаки двинулись к Черному лесу, наткнувшись на следующий день «на урочище Матренине за версту» на татарский загон из более чем 20 человек. Татары были разбиты, в руки казаков попали 4 языка, отправленные к гетману Мазепе. На следующий день «после татарского взятья» отряд нагнала третья партия — миргородских казаков Зарудника (1 тыс. человек). Путь через Черный лес к Южному Бугу занял шесть дней. Переправившись через реку «на урочище Кременьчюке», через четыре дня, где-то 21 октября поздно вечером, отряд остановился, не доходя до Очакова восемь верст. Казаки намеревались напасть на крепость «о получночи», однако, «послышав в Очакове стрелбу из вестовых пушек», они задержались на «очаковском поле» и «ожидали до света».