Войско Тевтонского ордена первоначально построилось в три линии, воины которых стояли в боевых порядках около трех часов. В то время как, по словам летописца, «наши жарились на солнце в своих доспехах, ожидая начала сражения как облегчения», польско-литовские войска скрывались в лесу в тени и не собирались выходить на битву. Видя нерешительность противника, великий магистр, посовещавшись со своими командирами, решил послать предводителям союзного войска Ягайле и Витовту в качестве вызова на бой два меча и затем отойти, чтобы очистить противнику место для построения. После того как герольды отправились с мечами к вражеским позициям, Ульрих фон Юнгинген приказал начать перестроение передовых линий орденской армии. Отход был осуществлен на заранее подготовленные позиции, усиленные волчьими ямами, стрелками и артиллерией. Великий магистр хотел, чтобы инициатива начала сражения исходила от противника, после чего рыцари-монахи планировали нанести свой сокрушительный удар, пустив в дело тяжеловооруженную рыцарскую конницу. В то время как герольды с мечами были все еще на стороне польско-литовской армии, войско Тевтонского ордена уже заканчивало свое перестроение в две линии, удлинив тем самым свой фронт до 2,5 км.
Теперь построение орденского войска выглядело следующим образом: впереди под прикрытием стрелков (в основном арбалетчиков) была установлена полевая артиллерия — бомбарды. На правом фланге расположились 20 «знамен», возглавляемых Лихтенштейном, на левом фланге встали 15 «знамен» под командованием Валенрода; во второй линии и в резерве находились 16 «знамен», возглавляемых лично великим магистром Ульрихом фон Юнгингеном. То есть можно сказать, что сражение с самого начала стало развиваться по классической схеме традиционного рыцарского боя, в котором основной силой являлась конница.
Через некоторое время после получения официального вызова на бой войско союзников наконец-то вышло в поле. Боевой порядок польско-литовского войска, имея двухкилометровую протяженность фронта, состоял из передней, средней и тыльной линий. На правом фланге расположились литовцы, русские и татары под командованием Витовта, на левом — поляки под командованием Зындрама. Смоленские полки находились в центре. Ягайло занял позицию на холме, позади своего правого фланга. Перед боем король посвятил отличившихся до этого нескольких польских шляхтичей в рыцари, те поклялись ему победить или умереть.
Перед самым столкновением пошел дождь, который, как повествуется в «Хронике конфликта», «остудил рыцарей и прибил пыль под копытами коней. Но как раз перед дождем враг стрелял дважды ядрами из орудий, которые не причинили урона, несмотря на свою относительную многочисленность». Считается, что из-за влажной погоды порох отсырел и поэтому пушки ордена оказались столь малоэффективными. Но, как бы то ни было, Ягайло, не желавший просто стоять под огнем вражеской артиллерии, приказал Витовту начать атаку. Тот пустил в дело мобильную татарскую конницу. Так началось знаменитое сражение при Грюнвальде.
Битва при Грюнвальде. Картина польского художника-баталиста Войцеха фон Коссака (1824–1899). Эта реалистичная картина прекрасно отображает, как вооружение воинов того времени (показаны рыцари Тевтонского ордена, западноевропейские рыцари — гости-крестоносцы, польские и литовские рыцари и татары), так и показывает, что собой представляла средневековая битва.