В 1899 году его пригласили к сотрудничеству со знаменитой театральной антрепризой — Товариществом русской частной оперы Саввы Мамонтова, правда, переживавший в тот момент не лучшие свои времена. Его первой постановкой в театре стала мировая премьера «Царской невесты» Римского-Корсакова
После ареста Мамонтова административно частную труппу возглавила соратница Мамонтова К. Винтер. Творческая, жизнь коллектива продолжалась. Здесь вскоре состоялась премьера оперы самого Ипполитова-Иванова «Ася» {1900). Он дирижировал также операми «Кавказский пленник» и «Сын мандарина» Ц. Кюи, «Мазепа» и «Пиковая дама» П. Чайковского, «Тангейзер» Р, Вагнера и др. При его участии были осуществлены. мировые премьеры «Сказки о царе Салтане» Н. Римского-Корсакова (21 октября 1900, с историческими декорациями художника М. Врубеля, ведущие партии исполняли Н. Забела, А. Секар-Рожанский, Е. Цветкова) и. «Кащея Бессмертного» (12 декабря 1902).
Затем, после распада проекта Мамонтова, он перешел в частную оперу С. И. Зимина, объявившего себя продолжателем традиций Товарищества. В распоряжении Ипполитова-Иванова оказывается огромный, по меркам частного театра, творческий коллектив: 80 человек хора, 80 человек оркестра и 30 человек балетной труппы. Кроме того, сильной стороной театра стало сотрудничество с ведущими художниками, включая П.П.-Кончаловского, А. М. Васнецова, В. Д. Поленова, В. А. Серова и др.
Здесь Ипполитов-Иванов дебютировал, как, дирижер в опере Римского-Корсакова «Майская ночь» (1904). Несколько лет занимал пост главного дирижера театра. Под его руководством осуществлена российская премьера оперы «Заза» Руджеро Леонкавалло (1904). Дирижировал также операми «Кармен» Ж. Бизе, «Орлеанская дева», «Чародейка» и «Черевички» П. Чайковского, «Сказка о царе Салтане» Римского-Корсакова (1906). Был руководителем постановок своих опер «Ася» и «Измена» (обе — 1910). Уже после революции он осуществил советскую премьеру-оперы «Мазепа» П. И. Чайковского.
После переезда в Москву Ипполитов-Иванов в 1900 году написал оперу «Ася» по произведению; И. С. Тургенева, либретто Н. Маныкина-Невструева. Художником данной постановки был сам Михаил Врубель.
Подобно «Евгению Онегину» Чайковского, опера «Ася» названа «лирическими сценами». В принципе, сюжету тургеневской повести о несчастной любви девушки Аси, незаконнорожденной дочери небогатого помещика от-горничной, к удалившемуся от света пресытившемуся повесе, можно было придать и характер социальной драмы, как «Травиата» или. «Манон Леско». Но Ипполитов-Иванов проигнорировал шанс придать произведению социальную остроту и предпочел сделать именно сугубо бытовые лирические сцены — минорные, с изящными мелодическими ходами! и меланхолическими вздохами.
Ариозо Аси «Что ответит он» вошло в хрестоматии для обучения певиц-сопрано как образец чувственного музыкально-драматического произведения, раскрывающего душевные волнения русской лирической repoини. Но, — безусловно, оно очень сильно перекликается со сценой письма Татьяны Онегину — и по смыслу, и по музыкальным подходам.
Но не только лирические номера-стали «хитами» после премьеры. Действие оперы происходит с нашими соотечественниками в Европе, поэтому вторым планом проходит тематика западноевропейских студенческих — застольных песен. В частности, в хоре студентов цитируется знаменитый «Gaudeamus». Кроме того, хорошо известна и нередко исполняется на концертах Баллада о Лорелее для меццо-сопрано.
Не менее популярной стала застольная для баса-профундо, более известная в литературе как «Песня старого бурша». По сюжету оперы номер воспроизводит жанр старинных немецких застольных, так называемых «пьяных песен». Залихватский бас, не без известного технического риска, рисует образ веселого пьяницы, мало похожего на немца, а скорее в духе князя Галицкого из «Князя Игоря» или Варлаама из «Бориса Годунова». Благодаря своей эффектной зрелищности и смысловому соответствию, тайным устремлениям русской души, забавная песенка моментально и надолго перекочевала с оперной сцены в басовый концертный репертуар.