Впервые он узнал о потенциале Шанхая в 1903 году. Только что окончив Кембридж, он отправился в неспешное путешествие по владениям Сассунов на Дальнем Востоке. В Индии он остановился на вилле своего дяди Джейкоба, где с удовольствием возился с веретенами на хлопчатобумажных фабриках David Sassoon & Sons в Бомбее, находя при этом предлоги для игры в поло с местными кавалеристами. Шанхай пришелся ему по вкусу. Его любимый дядя Дэвид, хотя номинально и был менеджером в компании "Э.Д. Сассун и Ко", сделал своей настоящей профессией извлечение выгоды из удовольствий китайского побережья - непутевый "Нанки", как Виктор называл его с детства, приводил его на песнопения в охотничий клуб Paper, знакомил с монгольскими пони на ипподроме и показывал, где можно найти ножи с нефритовыми ручками и табакерки из слоновой кости, коллекционирование которых превратилось в страсть.
На третьем этаже Сассун-хауса Сайлас Хардун, многолетний управляющий недвижимостью фирмы, убедительно предупреждал его, что японские фабрики понизят цены на текстиль по всему миру, используя огромные запасы дешевой китайской рабочей силы. Но Виктор был более внимателен к рассказам Хардуна о богатствах, которые можно заработать на шанхайском рынке недвижимости. Его покойный дед Элиас, как понял Виктор, проявил дальновидность, купив первоклассную недвижимость на Бунде.
После пребывания на Дальнем Востоке Виктор вернулся в Англию. Хотя его уже называли самым перспективным представителем четвертого поколения династии Дэвида Сассуна, в молодости он больше интересовался высокими скоростями, чем высокими финансами. В Лондоне он обременял себя долгими счетами у портного и виноторговца Нанки и приобрел репутацию безрассудного водителя; он щеголял в Брайтоне и Аскоте, где его можно было увидеть вылезающим из родстера в шляпе и утреннем пальто, с моноклем, вставленным в слабый левый глаз. Больше всего он любил новый вид спорта - авиацию. Воодушевленный тем, как Луи Блерио пересек Ла-Манш на моноплане, Виктор стал одним из основателей Королевского аэроклуба; как новаторский британский авиатор он был гордым обладателем лицензии пилота № 52.
Любовь к скорости едва не стала его гибелью. Однажды ветреным утром 1915 года, служа в звании сублейтенанта в только что сформированной Королевской военно-морской авиационной службе, он поднялся на биплане в воздух для выполнения учебного задания над скалами Дувра. На высоте 1 000 футов в двигателе сломалась пружина; взглянув вниз на отключенный коленчатый вал, Виктор увидел пламя, вырывающееся между его голенями. Самолет начал пикировать, и ни одно из отчаянных движений пилота не смогло остановить его падение. В результате падения на фермерское поле пилот запутался в такелаже, одна лодыжка была сломана. Виктор, чья роль наблюдателя заключалась в том, что он находился в передней части самолета, ощутил на себе всю тяжесть удара: в результате крушения у него были сломаны обе ноги.
Он провел восемь месяцев в гипсе, и его правая нога стала заметно короче левой. До конца жизни постоянные боли в бедрах заставляли его опираться на трости. В Кембридже он увлекался теннисом, боксом, плаванием и танцами. Быть отстраненным от активной жизни было мучением. Если он и приобрел репутацию обладателя мрачного, сардонического остроумия, то это произошло оттого, что он слишком часто оказывался в роли затворника на экстравагантных балах собственного изобретения.
После Первой мировой войны Виктор направил свои силы на семейный бизнес. Будучи председателем совета директоров E.D. Sassoon, его отец Эдвард Элиас, обеспокоенный чрезмерными, по его мнению, налогами со стороны Налогового управления, создал трасты, чтобы постепенно перевести английские активы фирмы в Индию и Китай. Виктор был направлен в Бомбей, чтобы контролировать семейные хлопчатобумажные фабрики и красильные заводы. Разделяя свое время между апартаментами в роскошном отеле "Тадж-Махал" и бунгало Евы в Пуне, он превратил United Mills в крупнейшего производителя хлопка в Индии с 6 500 ткацкими станками. Хотя компания гордилась своим просвещенным патернализмом и платила лучшую в стране зарплату, Виктор, заседавший в Законодательном собрании, понимал, что перемены назревают. Боевики, которые хотели, чтобы британцы ушли из Индии, жгли костры из импортной ткани. Особенно разочаровал Виктора лидер партии Конгресса Ганди, который возглавлял мирные протесты против британского правления и которого Виктор подозревал в связях с коммунистами.
После смерти отца в 1924 году Виктор - теперь уже третий баронет Бомбея, получивший право именовать себя сэром Виктором, - стал все чаще посещать Шанхай. Чем больше он узнавал это место, тем больше убеждался, что его сердце находится в Китае.