Однако, несмотря на все свои хитрости, положение Всеволода Ольговича было очень затруднительным. Занявши Киев, он должен был улаживаться и с собственным племенем: как с родными братьями Ольговичами, так и с двоюродными Давидовичами, которые были старшею ветвью в роде Святослава; сперва Всеволод обещал после себя Чернигов родному брату Игорю, но, севши в Киеве, отдал его двоюродному – Владимиру Давидовичу, а вместо этого родным должен был, конечно, обещать волости Мономаховичей, как только их изгонит; однако сделать этого он не смог, и потому между ним и его племенем скоро возникли взаимные неудовольствия.
Между тем и Мономаховичи, несмотря на вражду Мстиславовичей к дядям Юрию и Андрею Владимировичам, сознавали, что им всем следует соединиться против Всеволода Ольговича, и переговоры об этом начал Юрий Долгорукий; он приехал в Смоленск к третьему Мстиславовичу Ростиславу, который вследствие своего миролюбия и постоянной почтительности к дядям мог быть хорошим посредником между ними и своими братьями.
Узнав о переговорах Мономаховичей между собой и видя, что Изяслав Мстиславович даже не отвечает на его предложение войти с ним в соглашение, Всеволод Ольгович решил быстро открыть военные действия против Мономаховичей, с тем чтобы не дать им времени соединиться и разбить их поодиночке.
Он послал двоюродного брата Изяслава Давидовича с частью своих сил и половцами на запад против Изяслава Мстиславовича Волынского и Вячеслава Владимировича Туровского, а сам с братом Святославом пошел на Андрея Владимировича, сидевшего в Переяславле. Подойдя к Переяславлю, Всеволод послал сказать Андрею: «Ступай в Курск». Но доблестный Андрей не был похож на старшего брата Вячеслава; идти из Переяславля в Курск, незначительную волость Ольговичей, значило подвергнуть сильнейшему унижению весь род Мономаха; и Андрей послал следующий гордый ответ Всеволоду: «Лучше мне умереть с дружиною на своей отчине и дедине, чем взять Курское княженье; отец мой сидел не в Курске, а в Переяславле, и я хочу на своей отчине умереть; если же тебе, брат, еще мало волостей, мало всей Русской земли, а хочешь взять и эту волость, то убей меня и возьми ее, а живой не пойду из своей волости. Это не в диковину будет нашему роду; так и прежде бывало: разве Святополк не убил Бориса и Глеба из-за волости? Но сам долго ли пожил? И здесь жизни лишился, да и там вечно мучится». После этого дружина Андрея вышла из города и, встретив Святослава, разбила его; на другой день Всеволод примирился с Андреем.
На западе Всеволоду тоже не удалось изгнать Изяслава Мстиславовича и Вячеслава Владимировича из их волостей, несмотря на то что они не получили помощи с севера от Юрия Долгорукого, хотя об этом и шли переговоры; поэтому и с этими Мономаховичами Всеволод вынужден был примириться. Размолвка же со своими Ольговичами у него не прекращалась.
Мы знаем, что новгородцы, указавши путь Святославу Ольговичу, избрали себе в князья сына Юрия Долгорукого Ростислава. Когда Юрий прибыл в Смоленск, чтобы вступить в переговоры для объединения всех Мономаховичей, он послал к сыну в Новгород, чтобы тот шел оттуда с войском против Всеволода Ольговича, но новгородцы не послушались, и Ростислав должен был уйти к отцу. Юрий, конечно, рассердился на это и захватил у Новгорода Торжок; тогда новгородцы решили вновь призвать Святослава Ольговича, ставшего теперь братом великого князя Киевского; однако и он не мог с ними долго ужиться и тоже скоро ушел на юг и просил у брата Всеволода волости, причем остался очень недоволен, когда тот предложил ему Стародуб.
Вскоре умер храбрый Андрей Владимирович Переяславльский. Тогда великий князь Всеволод Ольгович послал сказать Вячеславу Туровскому, чтобы он шел в Переяславль, а на его место в Турове посадил своего родного сына Святослава Всеволодовича. Это еще более озлобило всех остальных Ольговичей, так как они сами рассчитывали на богатую Туровскую волость. Тогда Всеволод, видя их неудовольствие, позвал к себе рядиться всех братьев – родных и двоюродных. Но недоверие к нему было у всех них настолько сильно, что сами они в Киев не поехали, а пересылались через Днепр, причем, не придя со Всеволодом ни к какому соглашению, его родные братья Святослав и Игорь Ольговичи целовали с Изяславом и Владимиром Давидовичами крест – действовать всем сообща против Всеволода; после этого все четыре князя двинулись к Переяславлю, где только что сел, по приглашению Всеволода, добродушный Вячеслав Владимирович. Они надеялись так же легко изгнать его оттуда, как он был изгнан Всеволодом Ольговичем из Киева. Однако на этот раз они ошиблись.