В это же время в Тверском княжестве шла вражда между Михаилом, сыном убитого в Орде князя Александра Михайловича, и дядей его Василием Михайловичем Кашинским из-за вопроса, кому из них быть старшим в своем княжестве. Теснимый племянником, Василий Михайлович обратился за заступничеством к юному великому князю Димитрию, что повело к новой ожесточенной борьбе между Москвой и Тверью, утихнувшей со времен Иоанна Калиты. Димитрий и митрополит Алексий приняли сторону Василия Кашинского как старшего; тогда Михаил бежал в Литву, где сестра его Ульяна была замужем за Ольгердом[33]
. Пользуясь его отсутствием, Василий занял область Михаила, надеясь, что он не вернется; но Михаил вернулся и вел с собой литовскую рать; он взял Тверь, пленил свою тетку и хотел осадить Кашин, где заперся Василий; только благодаря стараниям тверского епископа Михаил помирился с дядей на условии, что тот уступит старшинство племяннику.Но затем к великому князю стали вновь поступать жалобы на Михаила; тогда он его вызвал в Москву для переговоров, и там, когда Михаил не согласился идти на уступки, его заключили под стражу; он скоро был выпущен на свободу, вероятно под влиянием митрополита Алексия, который обещал ему безопасность при проезде в Москву; но, конечно, совершенное над ним насилие вызвало в его сердце сильнейшую вражду к Димитрию, и, как только в 1368 году умер его дядя Василий, он тотчас же начал мстить Москве.
Для этого Михаил обратился к Ольгерду, который, деятельно собирая западную Русь, стал уже чувствовать силу Москвы с вокняжением в ней Димитрия Иоанновича, юный двоюродный брат которого, храбрый и способный в ратном деле Владимир Андреевич, успел, незадолго перед этим, изгнать литовцев из Ржева.
И вот, по обыкновению сохраняя в строжайшей тайне свои предприятия, Ольгерд, поздно осенью 1368 года, внезапно появился у границы Московского княжества с братом своим Кейстутом и его сыном Витовтом; затем он разбил высланных наспех против него воевод Димитрия и, варварски предавая все на пути огню и мечу, быстро подошел к Москве, где, не успев собрать войска, заперся Димитрий с братом Владимиром Андреевичем, митрополитом и другими знатнейшими лицами.
Каменные стены кремля, выстроенные всего год тому назад, сослужили теперь свою службу. Ольгерд простоял под ними три дня, ничего не мог сделать, кроме ограбления окрестных монастырей, и 14 ноября двинулся назад, боясь жестоких морозов, причем произвел страшные опустошения на обратном пути.
Димитрий же, освободившись от нашествия Литвы, должен был тотчас отправить своего брата и верного друга Владимира Андреевича против немцев, нападавших на Псков и занявших Изборск. Доблестному Владимиру Андреевичу удалось вернуть Изборск обратно, а затем заключить с немцами и почетный для нас мир в 1371 году.
После того как потрясение, произведенное литовским нашествием, прошло, борьба Москвы с Тверью возобновилась, и Димитрий, заняв Зубцов и Микулин, принудил Михаила вторично бежать в Литву; из Литвы же Михаил пробрался к татарам, где Мамай успел соединить Сарайскую, или Золотую, и Волжскую Орды вместе. Мамай объявил ханом Маманта-Салтана, но в действительности сам господствовал его именем. Он принял Михаила благосклонно и дал ему ярлык на великое княжение.
Но ханские ярлыки уже потеряли свою силу. Московские отряды всюду сторожили Михаила, чтобы захватить его при возвращении из Орды, и он должен был вновь отправиться в Литву и уговаривать Ольгерда идти опять на Москву.
Ольгерд согласился и, как стала зима, подошел, в исходе ноября 1370 года, к Волоколамску, где начальствовал храбрый воевода Димитрия – князь Василий Иванович Березуйский.
После трехдневной осады деревянной крепости Ольгерд должен был, к своей досаде, отойти от Волока, не взявши его, несмотря на то что доблестный Березуйский был в последний день убит; 6 декабря Ольгерд расположился станом близ Москвы вместе с Кейстутом и подручником своим – князем смоленским.
Димитрий опять заперся в кремле, спокойно ожидая развития событий, а Владимир Андреевич стоял в Перемышле, куда собирались сильные полки, чтобы ударить на литовцев с тыла; князь же пронский, Владимир Димитриевич, вел войска свои от Рязани.
При этих обстоятельствах осторожный Ольгерд устрашился быть разбитым и запросил вечного мира, причем предлагал для его скрепления выдать дочь свою Елену за Владимира Андреевича. Димитрий пошел навстречу предложению Ольгерда и заключил с ним перемирие до июля 1371 года, после чего литовцы поспешно удалились, не грабя на сей раз никого на обратном пути и стараясь благополучно уйти от наступившей повсеместно оттепели.