При заключении перемирия с Москвой Ольгерд забыл включить в договор Михаила Тверского. Тогда последний опять обратился к Мамаю и вновь выехал из Орды с ярлыком на великое княжение, причем хан предлагал ему даже войско для помощи. Михаил от татарского войска отказался, но взял с собой ханского посла Сароходжу, чтобы он торжественно посадил его во Владимире на великокняжеский стол и привел всех князей к крестному целованию. Однако Димитрий Иоаннович, узнав об этом, сам поспешил во всех частях великого княжества привести к крестному целованию на верность себе всех бояр и черных людей.
Когда Михаил и Сароходжа пришли во Владимир, то граждане единодушно отвечали: «У нас есть уже законный государь, а другого не знаем!» Тщетно звал Сароходжа и самого Димитрия к княжескому ярлыку. Тот отвечал ему: «К ярлыку не еду, Михаила в столицу не пускаю, а тебе, послу, даю путь свободный». При этом Москва приглашала посла к себе в гости с великою любовью; татарин сначала не хотел было идти, но, любя честь и дары, направился все же в Москву, где был, конечно, принят на славу. Он остался своим приемом так доволен, что, возвращаясь в Орду, всю дорогу хвалил и возносил добрые нравы и смирение московского князя.
Но тем не менее Димитрий не исполнил приказания хана. Сильный Мамай, конечно, не мог простить ему двукратного ослушания, особенно имея под рукою большое войско, готовое для вторжения в Русскую землю. Поэтому, вслед за отъездом Сароходжи, Димитрий стал советоваться с митрополитом и боярами: немедленно ли восстать на татар или пока еще выждать, а прибегнуть в настоящее время к старинному «мудрому смирению» и богатым дарам. На совете перевес взяло второе решение, так как Москва была еще не готова к открытию борьбы. И вот Димитрий должен был сам ехать в Орду вымаливать себе прощение. Без сомнения, он рассчитывал несколько на помощь Сароходжи, но весь народ пришел в ужас, узнав, что его надежда – юный и мужественный московский князь, которому едва исполнилось двадцать лет, может подвергнуться участи Михаила Ярославовича Тверского и многих других князей, замученных в Орде.
Никто не мог видеть без сердечного умиления, как для блага своей Родины Димитрий, следуя примеру великого своего предка Александра Невского, решил смело подвергнуть опасности свою голову. Конечно, народная любовь к нему возросла еще более.
Митрополит Алексий провожал Димитрия до берегов Оки, где благословил его на дальний и опасный путь, и 15 июня 1371 года расстался с ним, несмотря на все свое желание ехать в Орду вместе, так как должен был вернуться в Москву – заключать торжественный мир с послами Ольгерда по случаю предстоящей свадьбы Елены Ольгердовны с Владимиром Андреевичем.
Во все время отсутствия Димитрия русские люди сильно беспокоились о нем и с нетерпением ожидали вестей из Орды; особенно тревожили всех необычайные явления природы; они и ранее происходили во время великого княжения Димитрия Иоанновича и тщательно отмечались летописцами; но теперь всех поражали черные пятна, подобные гвоздям, появившиеся на солнце; затем все лето были сильнейшая засуха и столь густые туманы, что в двух саженях нельзя было разглядеть человека, а птицы, не смея летать, стаями ходили по земле; везде был страшный неурожай и падеж скота; при этом, пользуясь отсутствием Димитрия, Михаил Тверской пытался завоевать Кострому, взял Мологу и сжег Углич и Бежецк.
Однако осенью жители Москвы были несказанно обрадованы благополучным возвращением своего великого князя. Он вывез из Орды не только ярлык на великое княжение и разрешение платить дань значительно меньше прежней, но, кроме того, и сына Михаила Тверского Ивана, который был оставлен там в виде залога, за долг отца в 10 тысяч рублей. Иван был выкуплен Димитрием и доставлен в Москву, где жил в доме митрополита до тех пор, пока отец его не уплатил следуемые деньги. Однако борьба Москвы с Тверью не закончилась и на этом.
Между тем Димитрию пришлось бороться и с другим врагом; это был князь рязанский Олег, который еще при Иоанне Добром показал себя недругом Москвы. Вернувшись из Орды, Димитрий вынужден был послать войско под начальством искусного воеводы своего Димитрия Михайловича Волынского-Боброка против Олега Рязанского, чтобы защитить союзника Димитрия – князя Пронского.
Когда московские полки встретились с рязанскими, то перед битвой самонадеянные рязанцы говорили между собой: «Друзья! Нам нужны не щиты и не копья, а только одни веревки, чтобы вязать пленников, слабых, боязливых москвитян». Но «слабые» москвитяне наголову разбили рязанцев, причем князь их Олег едва успел уйти. Димитрий, однако, скоро с ним примирился ввиду новых осложнений со стороны Твери.