Стародубские воеводы допросили «Андрея Нагого» и обнаружили, что он достаточно образованный человек, умевший говорить ярко и убедительно. Это было очень важно в то время, поскольку только в ходе личного контакта создавалась взаимосвязь лидера с массами. Посовещавшись, они решили, что лучшей кандидатуры на замещение вакантной «должности» «царя Дмитрия» нет. Однако сам безвестный бродяга не собирался быть царем. Пришлось пригрозить ему тюрьмой и даже казнью как польскому шпиону. В итоге тот согласился стать вторым самозванцем. После этого стародубцы отправили в Путивль своего человека с известием о том, что «царь Дмитрий» наконец-то объявился. Жители Путивля оказались не слишком доверчивыми и отправили в Стародуб свою делегацию для проверки правдивости известия. Прибывшие поначалу не признали в бродяге царя и даже пригрозили ему пытками, если он не назовет свое настоящее имя. Новый самозванец оказался почти в безвыходном положении, но, будучи неплохим актером, как и Гришка Отрепьев, он схватил палку и с гневом закричал: «Ах вы, сукины дети, вы не узнаете меня? Я — Государь!» Смелая выходка поразила путивльцев, и они решили, что представленный кандидат вполне подходит на роль «Дмитрия». Демонстрируя почтительность, они упали к ногам самозванца и повинились за ошибку, все время приговаривая: «Виноваты мы, Государь, перед тобой!» Так появился на свет Лжедмитрий II.
Стародубцы и путивльцы поцеловали крест своему государю и постарались обеспечить ему более или менее сносное содержание: приодели, наняли свиту и охрану, построили хоромы. После этого от его имени по окрестным городам стали рассылаться грамоты. Жителей и всех воинских людей приглашали вливаться в армию «царя Дмитрия». Послания были отправлены и в соседнюю Литву. Там складывалась подходящая ситуация для новой самозванческой авантюры. Дело в том, что летом 1606 года краковский воевода М. Зебжидовский поднял мятеж против короля Сигизмунда, но был разбит. Остатки его сторонников оказались не удел и были готовы поступить на службу к любому. Поэтому призыв Лжедмитрия II помочь ему занять Москву нашел в шляхетской среде горячий отклик.
Через несколько месяцев в Стародубе собралось небольшое войско в 3000 человек. Правда среди них не было опытных полководцев. Новый самозванец также не обладал воинскими талантами, в отличие от прежнего. Положение улучшилось только тогда, когда из Литвы прибыл отряд в 700 человек под началом польского полковника Мацея Меховецкого. Он и был провозглашен гетманом, т. е. главнокомандующим, всего войска. В это время в Стародуб прибыл И. Заруцкий с просьбой от осажденных в Туле «царевича Петруши» и Болотникова прийти к ним на помощь. Хотя собственных сил у самозванца было мало, он все же решил двинуться в путь. В сентябре 1607 года войско направилось через Почеп к Брянску, но было вынуждено повернуть в сторону Карачева, поскольку в Брянске находились верные царю Василию войска. На пути ему встретился отряд Матьяша Мизинова (служил царю Василию), который пытался взять Козельск. Напав внезапно, Лжедмитрий II его разгромил, а самого Мизинова взял в плен.
Эта удача всех окрылила. Самозванец решил двинуться вперед по направлению к Туле. На пути оказался Карачев. Однако его литовские сторонники, довольствуясь награбленным, уже не хотели сражаться. Получилось так, что передовые отряды под руководством Меховецкого отправились через Крапивну к Дедилову, а Лжедмитрий остался в Карачеве среди бунтующих шляхтичей. С трудом ему удалось вырваться с тридцатью самыми верными людьми и направиться в Орел. Но и там его жизнь постоянно подвергалась опасности. Один раз во время сна его чуть было не зарезал подосланный царем Василием наемный убийца. Самозванца спасло только то, что он вовремя проснулся и смог выбить свечу и нож из рук убийцы.
В Карачаеве Меховецкий, дойдя до Епифани, узнал, что Тула пала. К тому же он обнаружил, что оставшиеся войска Лжедмитрия и он сам пропали. С трудом удалось выяснить, что самозванец пытался обосноваться в Орле. Но и там было небезопасно. Начались метания по юго-западным городам. Лжедмитрий II даже хотел вновь вернуться в достаточно безопасный Путивль, но по дороге к нему стали присоединяться остатки армий Болотникова и Петруши. Это несколько укрепило его положение и позволило вновь вернуться в Орел. Там он и простоял до весны 1608 года без каких-либо активных действий.
К московскому престолу