После молебна многие стали исповедоваться, каяться в грехах и причащаться. Тяжело раненные постригались в монахи, желая в случае выздоровления служить Богу. Ольга, как могла, старалась облегчить страдания увечных воинов. Вместе с другими женщинами она обмывала их раны, поила целебными настоями из трав, меняла повязки. Особое внимание она уделяла пострадавшим детям: некоторых из них приютила в своей келье, поскольку во время осенней непогоды жить во дворе под открытым небом было уже нельзя.
13 октября обитатели монастыря услышали со стороны лагеря поляков странный шум: играла музыка, пелись песни, раздавались веселые крики. Оказалось, что гетман Сапега устроил для всего воинства пир. «К чему бы это?» — задавались многие вопросом. Ответ появился на следующий день — к вечеру все пространстве около монастыря заняли конные полки с развевающимися знаменами, а ночью начался приступ: множество пеших поляков, литовцев и казаков устремились к стенам обители. Одни несли лестницы, другие — щиты, третьи — пищали. Но защитники оказались бдительными. Они ударили по врагам из всех орудий и пищалей. Нападавшие остановились, а потом откатились назад, оставляя за собой лестницы, тараны и щиты.
В ночь большого приступа Ольга не ложилась спать. Она все время молилась перед иконой Богородицы: «О Всенепорочная человеколюбивая Владычица, не оставь святую нашу обитель. Ведь ты обещала преподобному отцу нашему чудотворцу Сергию быть нашей заступницей и защитницей. Сохрани и помилуй нас по великой милости твоей. Да возвеличится имя великолепия твоего во все века!»
Вскоре атаки стали достаточно частыми. Кроме того, от взятых в плен поляков удалось узнать, что противник ведет подкоп под одну из башен. Это всех очень напугало. Ведь в любой момент через тайный ход внутрь монастыря могли ворваться враги. Пришлось по ночам устраивать усиленные дежурства. Чтобы воины не спали, монахи ходили по стенам и беседовали с ними. Иногда и Ольга сопровождала их, поскольку всей душей желала приносить пользу защитникам. Во время обхода она так говорила стрельцам: «Братья мои, пришел час прославить Бога и Пречистую его Мать и святых чудотворцев Сергия и Никона, а также нашу православную христианскую веру. Мужайтесь и крепитесь и не ослабляйтесь в трудах. Не унывайте в скорбях и бедах, нашедших на нас. Уповайте на Бога и молитесь великим нашим заступникам Сергию и Никону. Я верю, мы узрим Славу Божью, и он избавит нас от рук всех врагов!»
Вскоре во время одной из вылазок удалось обнаружить начало подкопа и взорвать его. Правда, при этом погибло много отважных воинов. Архимандрит повелел всех героев постричь и похоронить с честью. Ольга вместе с другими женщинами пролила на их могилах немало слез. Она видела, как все меньше и меньше защитников выходит на монастырские стены, и понимала, что без посторонней помощи монастырю долго не выстоять. Но царь Василий Шуйский ничем не мог помочь осажденным. Он сам был заперт тушинцами в столице и уже не контролировал большую часть территории страны. У всех была одна надежда на молодого и мужественного полководца Михаила Скопина-Шуйского, который отправился за войсками в Новгород. Ему было поручено договориться со шведским королем о военной помощи.