Наступила зима 1609 года. Троице-Сергиев монастырь продолжал обороняться, но моральный дух его защитников существенно упал. Не хватало продовольствия, топлива, боеприпасов. Из-за тесноты и телесных невзгод начались эпидемии всевозможных болезней. Обстановка накалилась из-за склонности некоторых воинских людей к измене. Им надоело вынужденное затворничество и хотелось навсегда покинуть тесный монастырский мирок. Царской дочери, выросшей в неге и довольстве, также было очень тяжело выносить голод и холод. В марте она заболела и написала своей тетке Екатерине Григорьевне в Москву прощальное письмо с такими словами: «В своих бедах чуть жива, совсем больна вместе с другими старицами, и вперед ни одна из нас себе жизни не чает, с часу на час ожидаем смерти, потому что у них в осаде шатость и измена великая». Ольга рассказала о конфликте стрельцов с архимандритом из-за питания. Монастырским властям следовало кормить своих защитников, но запасы продовольствия таяли день ото дня. Пришлось всем потуже затянуть пояса. Архимандрит для экономии решил всех кормить в трапезной: и воинов, и монахов. Но стрельцы стали просить разрешение уносить свои порции в кельи, где их ждали голодные жены и дети. Монахи понимали, что всех обитателей монастыря из своих запасов не прокормить, поэтому собрали со старцев и стариц по рублю и предложили воинам деньги вместо еды. Однако в условиях осады они были бесполезным металлом — купить-то на них было нечего. Тогда по предложению Иоасафаг монахи стали добровольно ограничивать себя в пище. Изо дня в день у них было только два блюда: хлеб с водой, да сухари с водой. Так же приходилось питаться и Ольге. Ведь она понимала, что, если воины не смогут сражаться, то все они окажутся в руках безжалостного врага. Свое письмо Ольга завершила так: «В осаде нам теснота и нужда великая. По дрова никого не выпускают, пришлось разобрать часть кровли келий, задние сени и чуланы. Все пошло на дрова. Доживем ли до лета и тепла, не знаю».
Однако и летом не стало легче. Один из монахов донес воеводе Борису Григорьевичу Долгорукому, что казначей Иосиф Девочкин собирается изменить и перебежать к врагу с монастырской казной. Началось шумное разбирательство. Девочкина арестовали и стали пытать. За него попытались заступиться архимандрит Иосиф и второй воевода Алексей Голохвастов. Но это только усугубило ситуацию. Доносы друг на друга посыпались, как из рога изобилия. Один из стрельцов даже заявил, что во время вылазки Долгорукого Голохвастов собрался затворить за ним ворота и не впустить обратно, чтобы поляки перебили всех выехавших для сражения смельчаков.
Эта тяжелая и напряженная обстановка буквально убивала Ольгу. Теперь она уже не ухаживала за ранеными, не ободряла защитников — на это не было сил в ее истощенном теле. Она лишь замыкалась в келье и истово молилась, прося всех святых о спасении обители и несчастных, доведенных до изнеможения людей.
Вскоре оказалось, что главный доносчик монах Гурий Шишкин решил бросить тень и на подругу Ольги Марфу (в миру Марию Владимировну). Он написал царю Василию Шуйскому о том, что бывшая королева ссылается с поляками и готова признать их ставленника Лжедмитрия II истинным сыном царя Ивана Грозного и своим братом. Его же самого она поносит бранными словами. Этот донос, скорее всего, был ложным и вызван завистью. Дело в том, что у Марфы были большие личные запасы продовольствия и много слуг, которые обеспечивали ей сносный быт. Кроме того, ей было позволено брать все необходимое из личных царских запасов, хранящихся в монастыре. Поэтому она могла не только сама питаться пирогами, блинами и разными кушаньями, но и угощать близких ей монахов, в том числе и заточенного казначея Иосифа Девочкина. Зависть Гурия вызывало и то, что при недостатке дров Марфа имела возможность часто мыться в бане, а также получать различные напитки из монастырских кладовых. Однако о происках коварного монаха вскоре стало всем известно. Его доносы были изъяты и в Москву не попали.