Наступила осень 1609 года. Уже больше года Троице-Сергиев монастырь находился на осадном положении. Помощи не было ниоткуда. Моральные и физические силы защитников были на исходе. Однако все новые беды продолжали обрушиваться на их головы. В ноябре у многих началась цинга. С ужасом наблюдала Ольга за мучениями сотен людей. Сначала у них распухали ноги, потом все тело, зубы выпадали, изо рта исходило зловоние. Потом наступала завершающая стадия болезни: руки и ноги скрючивались, по телу шли язвы и начиналось постоянное извержение жидкого кала. В этом смраде человек буквально сгнивал, не имея возможности сдвинуться с места. Вскоре от цинги умерло более 800 человек, которых практически некуда было погребать. Монастырь окутался смрадом. Наконец Иоасаф повелел для всех умерших выкопать одну братскую могилу, чтобы оставшиеся в живых не задохнулись от нечистот. После снятия осады было подсчитано, что умерло 2125 человек мужского полу. Женщин и детей никто даже не считал. Кроме того, было вывезено больше 100 возов всяческого мусора, скопившегося за год с лишним.
В совершенно нечеловеческих условиях монастырским сидельцам приходилось не только жить, но и обороняться от постоянно наступающих врагов. От отчаяния их спасали только молитвы и обнадеживающие вести от князя Михаила Скопина-Шуйского. Вместе с новгородцами и шведскими наемниками он продвигался к Москве, громя на всем пути войска Тушинского вора. Сначала в конце 1609 года в монастырь прибыл отряд под началом Давида Жеребцова и помог укрепить оборону, потом пришла весть, что на подходе основное войско князя Михаила Скопина-Шуйского. Гетман Сапега не пожелал сразиться с прославленным полководцем и бежал со своими полками в Дмитров. Оставшиеся в живых обитатели Троице-Сергиева монастыря наконец-то смогли вздохнуть спокойно и выйти за ворота обители. Ольга с Марфой решили навсегда покинуть монастырь, в котором они испытали столько бед и жизненных тягот.
В январе прибыли полки Михаила Скопина. Архимандрит Иоасаф и немногочисленные старцы вышли его встречать с крестами и иконами. Ольга и Марфа были вместе с ними. Увидев своих освободителей, они не смогли сдержать радостных слез. Всем казалось, что главные несчастья уже позади. Собрав свои пожитки, знатных монахини двинулись в столицу. Они надеялись, что царь Василий Шуйский позаботиться о них. Действительно, по царскому указу Ольгу и Марфу поместили в Новодевичьем монастыре, который казался более безопасным местом, поскольку находился рядом со столицей. Он к тому же был окружен достаточно прочными стенами, имел удобные кельи для послушниц царского рода. Некогда в нем жили вдова царевича Ивана Ивановича Елена Федоровна Шереметева, в монашестве Леонида, и вдова царя Федора Ивановича, царица Ирина Годунова, в монашестве принявшая имя Александры. Новодевичий монастырь был удобнее еще и тем, что был женским, с небольшой территорией, на которой не было посторонних мирян. Его Смоленский собор был красив и величественен, с богатым внутренним убранством. Поэтому Ольге стало казаться, что на новом месте она поправит свое подорванное здоровье и залечит все душевные раны.
В палатах Ирины Годуновой на Ольгу нахлынули воспоминания. Со слезами она вспоминала, как жила здесь с батюшкой, матушкой и братом, как любила молиться в домовой церкви с теткой, царицей Ириной, как к стенам монастыря приходили толпы людей, умоляя отца принять престол. Какими переменчивыми оказались эти люди. Через семь лет они жестоким образом расправились с семьей царя Бориса и ее саму отдали на поругание жалкому обманщику Гришке Отрепьеву. Но Ольга старалась не держать в своем сердце обиду на простых людей, превратившихся в слепую и безвольную игрушку в руках ловких авантюристов. Она лишь с прежним рвением молила Богородицу о том, чтобы та упросила своего сына больше не наказывать Русь и дать народу мир и успокоение. Однако и на этот раз ее просьбы остались без ответа.